1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene | 15197-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Fluoroethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 15197-86-1
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: BVBLWWZTZWLTHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper (I) acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到4-甲氧基-反-beta-苯乙烯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的B 2销2的宝石-二氟烯烃的立体选择性硼化

  摘要：

  一种新的高效方法，以双（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）为硼源，在NaO t的辅助下，通过Cu催化的宝石-二氟烯烃立体选择性硼化来合成（Z）氟代烯基硼酸频哪醇酯。开发了室温下的Bu和Xantphos。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01430
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 aluminum amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  α-氟甲基-正甲基-苯基亚砜胺：一种新型的氟甲基化试剂

  摘要：

  用衍生自α-氟代甲基-甲基-苯基亚砜基亚胺的阴离子处理醛或酮产生加合物，该加合物在还原消除时提供氟代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85163-3

文献信息

• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Stereoselective Nucleophilic Fluoromethylation of Aryl Ketones: Dynamic Kinetic Resolution of Chiral α-Fluoro Carbanions
  作者：Xiao Shen、Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201308484

  日期：2014.1.13

  selectivity than the corresponding difluoromethylation and proceeded via a different type of transition state. Excellent stereoselective control at the fluorinated carbon chiral center was found, an effect believed to be facilitated by the dynamic kinetic resolution of the chiral α‐fluoro carbanions.

  尽管有许多方法可用于合成光学富集的单氟甲基仲醇，但是合成光学富集的单氟甲基叔醇仍然是一个挑战。开发了一种有效且易于操作的亲核氟甲基化方案。当前的单氟甲基化显示出比相应的二氟甲基化高得多的面部选择性，并通过不同类型的过渡态进行。发现在氟化碳手性中心具有出色的立体选择性控制，该效果据信可通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分得到促进。
• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Synthesis of monofluoroalkenes through selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes with Red-Al®
  作者：Jingjing Wu、Juan Xiao、Wenpeng Dai、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra04221f

  日期：——

  A practical approach for the selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using Red-Al® as reductant at room temperature in CH₂Cl₂ was reported. Monofluoroalkenes were obtained in moderate to high yields with good E-selectivity.

  报道了一种在室温下使用Red-Al®作为还原剂，在CH₂Cl₂中选择性地进行gem-二氟烯烃的水氢脱氟反应的实用方法。得到了中等到高产率的单氟烯烃，并具有良好的E-选择性。