(E)-1-(2-cyclopentylvinyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclopentylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclopentylethenyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GHUFZNGHERGYFL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-1-(2-cyclopentylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  水中的光可实现烯烃与烷基碘之间无过渡金属的Heck型反应†

  摘要：

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。

  DOI：

  10.1039/c5ob00515a

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Improved One-Pot Synthesis of Styryl Tetrahydrofurans and Cyclohexanes by Radical Addition to -Nitrostyrenes in the Presence of Benzoyl Peroxide
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Jing-Yuan Liu、Wen-Yu Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/chem.200204571

  日期：2003.5.9

  Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)-beta-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。
• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。