(4R,5R)-2-cyclohexyl-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine | 130549-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-cyclohexyl-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• CAS: 130549-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: BFZJPJQHQZGKJT-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-cyclohexyl-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine 、 3,4-二甲氧基苄基溴 在 六羰基铬 、 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 63.0h， 以64 mg的产率得到cis-(+)-2,3-dimethyl-4-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-teterahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体立体发散性合成反式和顺式N（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900470
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 生成 (4R,5R)-2-cyclohexyl-N(3),4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Pfanz; Kirchner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 149,154, 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricarbonylchromium(0) promoted stereoselective cyclisations of the N-3,4-dimethoxyphenethyl derivatives of the 1-phenyl ethanolamines halostachine, ephedrine and pseudoephedrine to 1-phenyl-N-methyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82268-5

  日期：1990.1
• Mass spectra of some oxazolidines formed by reaction of ephedrine and pseudoephedrine with aliphatic ketones
  作者：Richard B. Walker、Don S. Moore、Michael D. Massey

  DOI：10.1002/oms.1210240510

  日期：1989.5