7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉 | 1394820-97-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉
• 英文名称: 7-benzyloxy-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinoline
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinoline；4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-7-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 1394820-97-3
• 化学式: C₂₂H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 390.371
• InChiKey: HRGDNTOCJTWYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 potassium formate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-((7-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了新型取代喹啉化合物，其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20120219522A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)喹啉-4-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了新型取代喹啉化合物，其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20120219522A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉 、 甲酸铵 在 钯 7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 反应 28.0h， 以to give the title compound as a light yellow solid (11.0 g, 92%)的产率得到4-(4-amino-2-fluorophenoxy)quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了新型的取代喹啉化合物、药物可接受的盐和制剂，可用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，以及调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。本发明还提供了包含这种化合物的药学上可接受的组合物和使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。

  公开号：

  US20150342945A1

文献信息

• 喹啉类化合物的制备方法
  申请人：广州安岩仁医药科技有限公司

  公开号：CN110845406B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及喹啉类化合物的制备方法，其中，喹啉类化合物具有式(I)所示结构，制备方法包括以下步骤：提供式(I‑1)所示结构的化合物；使式(I‑1)所示结构的化合物和3，4‑二氟‑硝基苯进行反应，制得式(I)所示结构的喹啉类化合物；上述喹啉类化合物的制备方法生产安全性高，且成本低，适宜大型工业生产。
• Substituted quinoline compounds and methods of use
  申请人：Xi Ning

  公开号：US09133162B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention provides novel substituted quinoline compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新型的取代喹啉化合物、药物可接受的盐及其制剂，可用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。本发明还提供了包含这些化合物的药物可接受的组合物，并使用这些组合物治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病的方法。
• Discovery of <i>N</i>-[4-(Quinolin-4-yloxy)phenyl]benzenesulfonamides as Novel AXL Kinase Inhibitors
  作者：István Szabadkai、Robert Torka、Rita Garamvölgyi、Ferenc Baska、Pál Gyulavári、Sándor Boros、Eszter Illyés、Axel Choidas、Axel Ullrich、László Őrfi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00672

  日期：2018.7.26

  The overexpression of AXL kinase has been described in many types of cancer. Due to its role in proliferation, survival, migration, and resistance, AXL represents a promising target in the treatment of the disease. In this study we present a novel compound family that successfully targets the AXL kinase. Through optimization and detailed SAR studies we developed low nanomolar inhibitors, and after further biological characterization we identified a potent AXL kinase inhibitor with favorable pharmacokinetic profile. The antitumor activity was determined in xenograft models, and the lead compounds reduced the tumor size by 40% with no observed toxicity as well as lung metastasis formation by 66% when compared to vehicle control.
• SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Calitor Sciences, LLC

  公开号：EP2680886B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• US9133162B2
  申请人：——

  公开号：US9133162B2

  公开（公告）日：2015-09-15