2-[(3beta)-胆甾-5,24-二烯-3-基氧基]四氢-2H-吡喃 | 51231-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-[(3beta)-胆甾-5,24-二烯-3-基氧基]四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cholesta-5,24-diene
• 英文别名: cholesta-5,24-diene-3β-ol 3-tetrahydropyran-2-yl ether；3β-tetrahydropyranyloxycholesta-5,24-diene；3b-Tetrahydropyranyloxycholesta-5,24-diene；2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
• CAS: 51231-31-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: DJVUGDWRGFHQDH-PLPSISHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、DMF、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3beta)-胆甾-5,24-二烯-3-基氧基]四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  从猪去氧胆酸简明合成25-羟基胆固醇

  摘要：

  已开发出一种简单、高效且经济的方法，用于从猪去氧胆酸分七步合成 25-羟基胆固醇，总产率为 39%。以3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-油酸甲酯与二异丁基氢化铝制备3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-al，取代了常规的两步反应，避免了使用有毒氧化剂CrO3。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺/H2O 对去甾醇进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 对卤代醇进行还原和脱保护，获得最终产物。这种简化的路线提高了总产率，并使用了经济且环保的试剂。

  DOI：

  10.3184/174751918x15184426915885
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(3beta)-胆甾-5,24-二烯-3-基氧基]四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  从猪去氧胆酸简明合成25-羟基胆固醇

  摘要：

  已开发出一种简单、高效且经济的方法，用于从猪去氧胆酸分七步合成 25-羟基胆固醇，总产率为 39%。以3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-油酸甲酯与二异丁基氢化铝制备3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-al，取代了常规的两步反应，避免了使用有毒氧化剂CrO3。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺/H2O 对去甾醇进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 对卤代醇进行还原和脱保护，获得最终产物。这种简化的路线提高了总产率，并使用了经济且环保的试剂。

  DOI：

  10.3184/174751918x15184426915885

文献信息

• Synthesis of [26,27-2H6] cholesterol and derivatives substituted in the side chain
  作者：David N. Kirk、Michael J. Varley、Hugh L. J. Makin、David J. H. Trafford

  DOI：10.1039/p19830002563

  日期：——

  hydroxy[26,27-2H6]cholesterol derivative (7a), which was reduced by sodium amalgam to a separable mixture of the labelled 25-hydroxycholesterol and cholest-5,24-dien-3β-ol (desmosterol) derivatives. [26,27-2H6]Cholesterol has been obtained via a selective reduction of the Δ24-unsaturation in [26,27-2H6]desmosteryl benzoate with di-imide, or more efficiently by reducing 25-hydroxy[26,27-2H6]cholesteryl

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。
• ——
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、O. V. Konstantinova、N. B. Khripach、A. P. Antonchick

  DOI：10.1023/a:1015720707433

  日期：——

  The syntheses of (24S)-24,25-epoxycholesterol, (24S)-hydroxycholesterol, and 24-ketocholesterol are described. The compounds belong to oxysterols, which can be considered to be the modulators of cholesterol metabolism. The asymmetric hydroxylation of desmosterol acetate according to Sharpless was used as the key reaction in the stereoselective introduction of functionality in position 24.
• GINER, JOSE-LUIS;MARGOT, CHRISTIAN;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2117-2125
  作者：GINER, JOSE-LUIS、MARGOT, CHRISTIAN、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——