(1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 852380-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 852380-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: SXXDYQSCUCXROC-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.16h， 生成 ((1R,5R)-1-Hydroxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,4-dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v