6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 86979-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 86979-61-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₇
• 分子量: 420.422
• InChiKey: QROUBOCZIRLPSB-RUCLQGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  144.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 chloroamine-T 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到6-(4-azido-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamido)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖的光亲和标记衍生物的合成

  摘要：

  摘要制备了两种新的具有亲和力的D-半乳糖的C-6连接的光亲和试剂。通过将受保护的氨基糖与4-叠氮基水杨酰氯进行酰化反应，合成了6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃葡萄糖基胺和6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃半乳糖基胺。用4-叠氮基水杨酸处理胺。随后芳族环的碘化产生二碘代衍生物。脱保护得到由二碘化的光亲和试剂在C-6衍生化的糖。具有高比活性的光亲和试剂可以通过该程序制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88035-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖的光亲和标记衍生物的合成

  摘要：

  摘要制备了两种新的具有亲和力的D-半乳糖的C-6连接的光亲和试剂。通过将受保护的氨基糖与4-叠氮基水杨酰氯进行酰化反应，合成了6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃葡萄糖基胺和6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃半乳糖基胺。用4-叠氮基水杨酸处理胺。随后芳族环的碘化产生二碘代衍生物。脱保护得到由二碘化的光亲和试剂在C-6衍生化的糖。具有高比活性的光亲和试剂可以通过该程序制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88035-5