2,2,2-三氟乙基肉桂酸酯 | 23094-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基肉桂酸酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl cinnamate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 23094-31-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: RCEJMUBHHCUHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基肉桂酸酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 7-phenyl-1,4-thiazepane
  参考文献：
  名称：

  有效合成 1,4-噻唑烷酮和 1,4-噻唑烷作为用于筛选文库的 3D 片段。

  摘要：

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01230
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 肉桂醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-三氟乙基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛氧化反应，可通过酚酯合成酰胺†

  摘要：

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra04012k

文献信息

• Metal ion effects in intramolecular reactions. Effects of divalent metal ions on intramolecular acetamido group participation in ester hydrolysis
  作者：Thomas H. Fife、Theodore J. Przystas、Mahesh P. Pujari

  DOI：10.1021/ja00232a031

  日期：1988.11

  Catalyse par OH − et les ions metalliques: Cu 2+ , Ni 2+ , Co 2+ , Zn 2+ , dans les reactions d'hydrolyse d'α-acetamidocinnamates d'alkyles ou d'aryles

  催化par OH - et les 离子金属：Cu 2+ , Ni 2+ , Co 2+ , Zn 2+ , dans les 反应 d'水解 d'α-乙酰氨基肉桂酸酯 d' 烷基 ou d'aryles
• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。
• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (<i>R</i>)-Thiazesim
  作者：Xin Fang、Jun Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol4015305

  日期：2013.7.5

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.
• CuCl ₂ ‐Catalyzed <i>α</i> ‐Chloroketonation of Aromatic Alkenes via Visible‐Light‐Induced LMCT
  作者：Xing‐Xian He、Huan‐Huan Chang、Ying‐Xue Zhao、Xiang‐Jie Li、Sheng‐An Liu、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/asia.202200954

  日期：2023.1.3

  AbstractHere we report a copper‐catalyzed protocol for the synthesis of α‐chloroketones from aromatic alkenes including electron‐deficient olefins under visible‐light irradiation. Preliminary mechanistic studies show that the peroxo Cu(II) species is the key intermediate and hydroperoxyl (HOO⋅) and chlorine (Cl⋅) radicals can be generated by ligand‐to‐metal charge transfer (LMCT).