(E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oct-2-en-1-ol | 474380-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oct-2-en-1-ol
• CAS: 474380-58-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: KDNKMWKKJYVVLH-KMBLHWQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oct-2-en-1-ol 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基叠氮化物的空间偏向3,3-Sigmatropic重排：在生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.

  DOI：

  10.1021/jo800817p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E,1R)-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j

文献信息

• Increased Felkin–Anh selectivity in nucleophilic additions to α-chiral aldehydes using vinylalanes
  作者：Claude Spino、Marie-Claude Granger、Luc Boisvert、Christian Beaulieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00753-0

  日期：2002.6

  Vinylalanes, prepared from the zirconium-catalyzed carboalumination of alkynes, were added directly to aldehydes bearing an alpha chiral carbon to give good yields of the corresponding alcohols. The addition was more stereoselective than the addition of the corresponding vinyllithium or vinylmagnesium bromide.

  将由炔烃经锆催化的碳铝化反应制得的乙烯基丙二酸酯直接添加到带有α-手性碳的醛中，以得到相应醇的良好收率。该添加比相应的乙烯基锂或溴化乙烯基镁更具立体选择性。
• Increased Felkin−Anh Selectivity Using AlMe₃ in the Addition of Vinyllithiums to α-Chiral Aldehydes:  Do “Ate” Complexes Play Any Role?
  作者：Claude Spino、Marie-Claude Granger、Marie-Claude Tremblay

  DOI：10.1021/ol027236n

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]AlMe3 dramatically increases the diastereoselectivity of addition of vinyllithiums to alpha-chiral aldehydes but decreases that of methyllithium. Our results are explained in terms of an addition of the free vinyllithium on the Me3Al-aldehyde complex.