(+)-(1S,5R)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enol | 179259-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 179259-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZUICQQLTNFFPOQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enol 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-5-isopropenyl-3-(2-oxopropyl)-2-methylcyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Jagadeeswar Reddy; Praveen Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 616 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-1-Allyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369

文献信息

• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。