(4S,5S,6S,8S,9R,10S,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-13-hydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-5,9-bis((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7-dione | 1228104-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S,6S,8S,9R,10S,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-13-hydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-5,9-bis((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7-dione
• CAS: 1228104-43-5
• 化学式: C₄₈H₈₂O₈Si₂
• 分子量: 843.345
• InChiKey: SZYLJHFRXWSVIW-PLJISQTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  112.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,8S,9R,10S,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-13-hydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-5,9-bis((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7-dione 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(4S,5S,6S,8S,9R,10R,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,9,13-trihydroxy-4,6,8,10,12-pentamethylpentadecane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S,8S,9R,10R,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,9,13-trihydroxy-4,6,8,10,12-pentamethylpentadecane-3,7-dione 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(4S,5S,6S,8S,9R,10S,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-13-hydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-5,9-bis((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j