15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene | 89576-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene
• 英文别名: 15-acetoxy-13E,8(9)-labdadiene；[(E)-5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 89576-74-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: YWHGASVUJAMQSY-JXVVVINFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(5S,10S,13E)-8(9),13-labdadien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-辛二酸的短而有效的合成

  摘要：

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.048
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢碘酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-辛二酸的短而有效的合成

  摘要：

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.048

文献信息

• CuLi₂Cl₄ catalysed cross-coupling strategy for the formal synthesis of the diterpenoid (+)-subersic acid from (–)-sclareol
  作者：Qiangyong Wu、Peiqiang Wang、Bin Zhou、Sikai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.3184/174751917x14967701766923

  日期：2017.7

  leading to the concise synthesis of (+)-subersic acid with an overall yield of 25.7% from commercially available (–)-sclareol. The coupled product 15-(2-methoxy-5-carbomethoxy)phenyl-labda-8(9),13E-diene was obtained in 62% yield under CuLi2Cl4 conditions starting from 2-iodo-4-carbomethoxyanisole and 15-acetoxy-labda-8(9),13E-diene. These were derived from 4-hydroxybenzoic acid and (–)-sclareol respectively

  CuLi2Cl4 催化的区域选择性交叉偶联用于从市售 (-)-香紫苏醇以 25.7% 的总产率简明合成 (+)-辛二酸的关键步骤。在 CuLi2Cl4 条件下，以 2-iodo-4-carbomethoxyanisole 和 15-acetoxy-labda 为起始原料，以 62% 的收率获得了偶联产物 15-(2-甲氧基-5-碳甲氧基)苯基-labda-8(9),13E-二烯-8(9),13E-二烯。它们分别来自 4-羟基苯甲酸和 (-)-香紫苏醇。15-(2-甲氧基-5-碳甲氧基)苯基-labda-8(9),13E-二烯很容易通过苯酚醚和酯的去甲基化转化为(+)-辛二酸。这种交叉偶联策略显示出良好的官能团耐受性，并且以中等产率获得了各种 (+)-辛二酸衍生物。
• The conversion of labdadienols into pimara- and rosa-dienes
  作者：T. McCreadie、K. H. Overton

  DOI：10.1039/j39710000312

  日期：——

  Manool (1a), 13-epi-manool (1b), and the related alcohols (5) and (6) have been converted by acid via the pimaradienes (2a and b) into rosadienes (3a and b). Prolonged treatment with acid leads to abieta-rosadienes such as (25).

  甘露醇（1a），13-表甘露醇（1b）以及相关的醇（5）和（6）已通过苯丙二烯（2a和b）被酸转化为玫瑰二烯（3a和b）。长时间用酸处理会导致生成松果油-玫瑰二烯，如（25）。
• URONES, J. G.;MARCOS, I. S.;CUBILLO, L.;GARRIDO, N. MARTIN;BASABE, P., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2223-2228
  作者：URONES, J. G.、MARCOS, I. S.、CUBILLO, L.、GARRIDO, N. MARTIN、BASABE, P.

  DOI：——

  日期：——