(1R,4R)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol | 166734-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol
• CAS: 166734-51-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: NZOXDSGBIDHLMC-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (4R,7R)-4,7-dicyclohexyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Burk, Mark J.; Harper, T. Gregory P.; Kalberg, Christopher S., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 15, p. 4423 - 4424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 (1R,4R)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的烷-2-烯-1,4-二酮还原。方便获得手性1,4-二醇

  摘要：

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00936-3

文献信息

• Stereoselective reduction of unsaturated 1,4-diketones. A practical route to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Teresa Loscertales、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02476-8

  日期：1997.2

  synthetic route to C2-symmetric chiral 1,4-diols based on the borane-mediated oxazaborolidine-catalysed reduction of 2-ene-1,4-diones (2), of 2-yne-1,4-diones (3), and/or of Co-complexed diketones 4 is described. Good to excellent enantio- and diastereoselectivities have been obtained in the reduction of diketones 3 and 4, catalysed by oxazaborolidines 6 and 5, respectively.

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。