1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol | 219576-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Dicyclohexyl-2-butin-1,4-diol
• CAS: 219576-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: XPFSGHNYNKITHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol 在 platinum on activated charcoal 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的烷-2-烯-1,4-二酮还原。方便获得手性1,4-二醇

  摘要：

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00936-3

文献信息

• Highly Stereoselective Approach to Alk-2-yne-1,4-diols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Alk-2-yne-1,4-diones
  作者：Xavier Ariza、Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Montserrat Fontes、Jordi Garcia、Marta López、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo0495687

  日期：2004.8.1

  borane-mediated reduction of a series of symmetrical alk-2-yne-1,4-diones (5) in the presence of the oxazaborolidine (R)-6 to afford (R,R)-alk-2-yne-1,4-diols ((R,R)-1) in good yields and high stereoselectivities (up to 99.9% ee). In some cases, the stereochemical purity of 1 was improved by a two-step process: (i) temporary transformation of 1 into its vic-dibromo derivatives 9, which allowed us to remove

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。
• SUDWEEKS W. B.; BROADBENT H. S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 8, 1131-1136
  作者：SUDWEEKS W. B.、 BROADBENT H. S.

  DOI：——

  日期：——