3aα,6aα-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-5α-(methoxymethoxy)perhydropentafuran-2-one | 93566-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3aα,6aα-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-5α-(methoxymethoxy)perhydropentafuran-2-one
• 英文别名: 3aα,6aα-4β-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}-5α-(methoxymethoxy)perhydropenta[b]furan-2-one
• CAS: 93566-63-3；93711-60-5；110548-33-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: UUQFPNDJNKVCMR-NBJCNRQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aα,6aα-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-5α-(methoxymethoxy)perhydropentafuran-2-one 在 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 8-epi-prostaglandin F2α
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of prostaglandins from cyclopentadiene monoepoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a063
• 作为产物：
  描述：

  1α,3α-2β-carbethoxy-5α-(methoxymethoxy)-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1β-<(triethylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.0>hexane 在 lithium perhydro-9b-boraphenalyl hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3aα,6aα-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-5α-(methoxymethoxy)perhydropentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014