tert-butyl N-[2-[[(2S,5R)-1-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methyl]phenyl]sulfonylcarbamate | 310897-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[(2S,5R)-1-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methyl]phenyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 310897-93-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅S
• 分子量: 425.59
• InChiKey: XPLKHUZFZVAMKN-CKYAKLRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[(2S,5R)-1-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methyl]phenyl]sulfonylcarbamate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (11S,12R,14R)-2-fluoro-14-methyl-11-(methylethyl)-spiro(2H,4H-benzo[e][1,2]thiazine-3,2'-cyclohexane) 1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松构建3,3-二取代和3,3-螺-2H，4H-苯并[e] 1,2-噻嗪-1,1-二酮的新方法：（11S，12R，14R）-2的合成-氟-14-甲基-11-（甲基乙基）螺[4H-苯并[e] -1,2-噻嗪-3,2'-环己烷] -1,1-二酮，芳基亲电不对称氟化剂酮烯醇。

  摘要：

  描述了用于3,3-二取代和3,3-螺2H，4H-苯并[e] [1,2]噻嗪-1,1-二酮8a-h的简便构建的新方法。N-Boc-邻甲苯磺酰胺6的邻甲基锂化反应，然后与多种酮反应，得到相应的甲醇磺酰胺7a-g，将其在酸性（甲磺酸）或中性（NaI / TMSCl / MeCN）条件下环化为可以高产地提供8a-h的苏丹娜。将手性螺合磺酰胺8g，h进行FC10（3）氟化处理，分别得到N-氟磺酰胺11a，b，将其测试为芳基酮烯醇酸酯的亲电不对称氟化。结果，N-氟磺酰胺11a表现出中等的不对称诱导能力，具有最高的ee，对于2-甲基-1-四氢萘酮的烯醇锂的对映选择性氟化达到70％。

  DOI：

  10.1021/jo0055584
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(2S,5R)-1-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methyl]phenyl]sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  轻松构建3,3-二取代和3,3-螺-2H，4H-苯并[e] 1,2-噻嗪-1,1-二酮的新方法：（11S，12R，14R）-2的合成-氟-14-甲基-11-（甲基乙基）螺[4H-苯并[e] -1,2-噻嗪-3,2'-环己烷] -1,1-二酮，芳基亲电不对称氟化剂酮烯醇。

  摘要：

  描述了用于3,3-二取代和3,3-螺2H，4H-苯并[e] [1,2]噻嗪-1,1-二酮8a-h的简便构建的新方法。N-Boc-邻甲苯磺酰胺6的邻甲基锂化反应，然后与多种酮反应，得到相应的甲醇磺酰胺7a-g，将其在酸性（甲磺酸）或中性（NaI / TMSCl / MeCN）条件下环化为可以高产地提供8a-h的苏丹娜。将手性螺合磺酰胺8g，h进行FC10（3）氟化处理，分别得到N-氟磺酰胺11a，b，将其测试为芳基酮烯醇酸酯的亲电不对称氟化。结果，N-氟磺酰胺11a表现出中等的不对称诱导能力，具有最高的ee，对于2-甲基-1-四氢萘酮的烯醇锂的对映选择性氟化达到70％。

  DOI：

  10.1021/jo0055584