N-Boc-o-toluenesulfonamide | 310897-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-o-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-boc-2-methylbenzenesulfonamide；tert-butyl N-(2-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 310897-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: CWZIIVZRBDXEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-o-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(o-tert-butyl phenylsulfonylcarbamate)-1-o-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-o-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040063749A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides compounds of Formula I or Formula II, or the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds or Formula I or Formula II, and methods for treating neurological disorders and neurodegenerative diseases, particularly migraine.

  本发明提供了化合物I或化合物II，或其药学上可接受的盐或前药，包括化合物或化合物I或化合物II的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和神经退行性疾病，特别是偏头痛的方法。
• Novel Methods for the Facile Construction of 3,3-Disubstituted and 3,3-Spiro-2<i>H</i>,4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]1,2-thiazine-1,1-diones:  Synthesis of (11<i>S</i>,12<i>R</i>,14<i>R</i>)-2-Fluoro-14-methyl-11-(methylethyl)spiro[4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]- 1,2-thiazine-3,2‘-cyclohexane]-1,1-dione, an Agent for the Electrophilic Asymmetric Fluorination of Aryl Ketone Enolates
  作者：Zhaopeng Liu、Norio Shibata、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo0055584

  日期：2000.11.1

  sultams 8a-h in high yields. The chiral spiro sultams 8g, h were subjected to FClO(3) fluorination to give the N-fluorosultams 11a,b, respectively, which were tested for electrophilic asymmetric fluorination of aryl ketone enolates. As a result, the N-fluorosultam 11a exhibited modest asymmetric inducing abilities with the highest ee, reaching 70% for enantioselective fluorination of the lithium enolate

  描述了用于3,3-二取代和3,3-螺2H，4H-苯并[e] [1,2]噻嗪-1,1-二酮8a-h的简便构建的新方法。N-Boc-邻甲苯磺酰胺6的邻甲基锂化反应，然后与多种酮反应，得到相应的甲醇磺酰胺7a-g，将其在酸性（甲磺酸）或中性（NaI / TMSCl / MeCN）条件下环化为可以高产地提供8a-h的苏丹娜。将手性螺合磺酰胺8g，h进行FC10（3）氟化处理，分别得到N-氟磺酰胺11a，b，将其测试为芳基酮烯醇酸酯的亲电不对称氟化。结果，N-氟磺酰胺11a表现出中等的不对称诱导能力，具有最高的ee，对于2-甲基-1-四氢萘酮的烯醇锂的对映选择性氟化达到70％。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011032277A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula I: (I) wherein X, R2, R3, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I中的化合物：(I)其中X，R2，R3，R5和R6的定义如下，在抑制乙型肝炎病毒NS5B聚合酶方面是有用的。
• Design and Application of <scp>Indole‐Based</scp> Allylic Donors for <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Allylation Reactions ^†
  作者：Qing‐Qing Hang、Si‐Jia Liu、Lei Yu、Ting‐Ting Sun、Yu‐Chen Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000104

  日期：2020.12

  class of indole‐based allylic donors have been designed and developed for palladium‐catalyzed decarboxylative allylations. In addition, the first application of these indole‐based allylic donors in palladium‐catalyzed decarboxylative [3+2] cycloaddition and allylic amination has been achieved by reacting with isocyanates and sulfonyl amines, respectively. This approach represents the first design of indole‐based

  针对钯催化的脱羧烯丙基化，已经设计并开发了新型的基于吲哚的烯丙基供体。此外，这些基于吲哚的烯丙基供体在钯催化的脱羧[3 + 2]环加成反应和烯丙基胺化中的首次应用是通过分别与异氰酸酯和磺胺反应而实现的。这种方法代表了基于吲哚的烯丙基供体的第一个设计，这有助于解决为钯催化的脱羧烯丙基化反应设计和开发新型基于杂环的烯丙基供体的挑战。而且，这种新型的烯丙基供体在环加成和取代中的应用将为脱羧烯丙基化的研究领域增加新的内容。
• Secondary Phosphine Oxide–Gold(I) Complexes and Their First Application in Catalysis
  作者：Felix Schröder、Coralie Tugny、Elise Salanouve、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Delphine Moraleda、Yves Gimbert、Virginie Mouriès-Mansuy、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/om500568q

  日期：2014.8.11

  A series of new secondary phosphine oxide (SPO)–gold(I) complexes have been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Complexes exhibited dimeric structures interconnected by O–H···Cl hydrogen bonds. Their first use in homogeneous catalysis is reported and suggests a broad field of application in prototypical enyne cycloisomerization and hydroxy- and methoxycyclization reactions.

  已经合成了一系列新的仲氧化膦（SPO）-金（I）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。配合物表现出通过O–H··Cl氢键相互连接的二聚体结构。据报道它们在均相催化中的首次使用，并暗示了在典型的烯炔环异构化以及羟基和甲氧基环化反应中的广泛应用。