(E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid | 210647-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid
• 英文别名: (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoic acid
• CAS: 210647-28-2
• 化学式: C₁₈H₃₇IO₄Si₂
• 分子量: 500.565
• InChiKey: BIIXAXWXWJDKRK-NOQIOLJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-1-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 AD-mix-α 、 jones reagent 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5

文献信息

• Stereoselectivity in the intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction: influence of the substitution pattern and protecting groups in the construction of 10-membered lactones
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00347-7

  日期：2002.4

  The use of the intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction to construct 10-membered lactones is described. The influence of the nature of the protecting groups at C3 and C4 and the presence of the methyl group at C9 on the stereochemistry of the newly formed stereogenic center at C7 was investigated. Matched induction led to the preparation of the decanolide moiety with high degree of stereoselection

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。