[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate | 353797-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate
• CAS: 353797-09-8
• 化学式: C₃₀H₅₃IO₆Si₂
• 分子量: 692.823
• InChiKey: IKXZMWRLBGPPQE-AUCMQGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl] 2-[(4S,5S)-5-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内Nozaki–Hiyama–Kishi反应中的立体选择性：取代模式和保护基团对构建10元内酯的影响

  摘要：

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00347-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl ester 在 三氟甲磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Nozaki–Hiyama–Kishi反应中的立体选择性：取代模式和保护基团对构建10元内酯的影响

  摘要：

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00347-7