[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate | 445398-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate
• CAS: 445398-23-2
• 化学式: C₂₈H₅₉IO₅Si₃
• 分子量: 686.934
• InChiKey: OFSATJYIOKFBEP-DAGNEKNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate 在 chromium dichloride 、 三氟甲磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Nozaki–Hiyama–Kishi反应中的立体选择性：取代模式和保护基团对构建10元内酯的影响

  摘要：

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00347-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butan-2-ol 、 (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以64%的产率得到[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Nozaki–Hiyama–Kishi反应中的立体选择性：取代模式和保护基团对构建10元内酯的影响

  摘要：

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00347-7