N,N-diethyl-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]amine | 3482-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diethyl-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]amine
• 英文别名: (2E,6E)-N,N-diethyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-amine；N,N-diethyl-3,7,11-trimethyldodeca-2E,6E,10-triene-1-amine；N,N-diethylfarnesylamine；Farnesyldiaethylamin
• CAS: 3482-62-0
• 化学式: C₁₉H₃₅N
• 分子量: 277.494
• InChiKey: CBRDOZLKUGRYOR-HQSZAHFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]amine 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 squalene tolylsulphone
  参考文献：
  名称：

  可再生半合成疫苗级角鲨烯的公斤级 GMP 合成

  摘要：

  自 1990 年代以来，三萜角鲨烯（（6E，10 E，14 E，18 E）-2,6,10,15,19,23-六甲基四十二烷-2,6,10,14,18,22-己烯，CAS 111-02-4）的乳剂已被用作流感疫苗的佐剂。传统上来自鲨鱼肝油，鲨鱼的过度捕捞和随之而来的海洋鲨鱼数量的减少引发了疫苗佐剂级角鲨烯的可持续性问题。我们报道了一种符合当前药典规范的角鲨烯半合成路线，用于疫苗，它利用现成的反式 β-法呢烯 （（6E）-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯，CAS 18794-84-8），由可持续甘蔗通过酵母发酵工艺制造。通过公斤级 GMP 合成验证了所提出路线的可扩展性。我们还报告了数据，证明合成的半合成角鲨烯在用于疫苗佐剂制剂时具有物理稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00300
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylfarnesylamine acetate salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  可再生半合成疫苗级角鲨烯的公斤级 GMP 合成

  摘要：

  自 1990 年代以来，三萜角鲨烯（（6E，10 E，14 E，18 E）-2,6,10,15,19,23-六甲基四十二烷-2,6,10,14,18,22-己烯，CAS 111-02-4）的乳剂已被用作流感疫苗的佐剂。传统上来自鲨鱼肝油，鲨鱼的过度捕捞和随之而来的海洋鲨鱼数量的减少引发了疫苗佐剂级角鲨烯的可持续性问题。我们报道了一种符合当前药典规范的角鲨烯半合成路线，用于疫苗，它利用现成的反式 β-法呢烯 （（6E）-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯，CAS 18794-84-8），由可持续甘蔗通过酵母发酵工艺制造。通过公斤级 GMP 合成验证了所提出路线的可扩展性。我们还报告了数据，证明合成的半合成角鲨烯在用于疫苗佐剂制剂时具有物理稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00300

文献信息

• 光学活性２，３−ジヒドロファルネサールの製造方法
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2017081933A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】化学純度及び光学純度の高い光学活性２，３−ジヒドロファルネサールのを得るのに有用な合成中間体及び前記中間体の効率の良い製造方法の提供。【解決手段】式（４）で表される光学活性フェルネシルエナミン。（＊は不斉炭素原子；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、置換／非置換のＣ１〜２０のアルキル基、置換／非置換の３〜８員環の脂環式基、置換／非置換のＣ６〜１５のアリール基、置換／非置換のＣ２〜１５の複素環基又は置換／非置換のＣ７〜１２のアラルキル基；Ｒ1及びＲ2は同時にＨではなく又はＲ1とＲ2とが結合して環を形成していてもよい）【選択図】なし

  提供高化学纯度和光学纯度的有用合成中间体以及高效制备所述中间体的方法，以获得高光学活性的2,3-二羟基羟基活性丁烯醛。解决方法是光学活性的费尔内基丙烯胺，由式（4）表示。（*为手性碳原子；R1和R2各自独立地是H，取代/非取代的C1-20烷基，取代/非取代的3-8元环脂环基，取代/非取代的C6-15芳基，取代/非取代的C2-15多环基或取代/非取代的C7-12芳基；R1和R2可以同时不是H，或者R1和R2结合形成环）【选择图】无
• Enantioselective Access to (−)-<i>Ambrox</i>^®Starting from<i>β</i>-Farnesene
  作者：Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.201300286

  日期：2014.2

  Starting from inexpensive (E)‐β‐farnesene (1), an eight‐step enantioselective synthesis of the olfactively precious Ambrox® ((−)‐2a) has been performed. The crucial step is the catalytic asymmetric isomerization of (2E,6E)‐N,N‐diethylfarnesylamine (3) to the corresponding enamine (−)‐(R,E)‐4a, applying Takasago's well‐known industrial methodology. The resulting dihydrofarnesal ((+)‐(R)‐5) (90% yield

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF E,E-FARNESOL, FARNESYL ACETATE AND SQUALENE FROM FARNESENE VIA FARNESYL CHLORIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'E, E-FARNÉSOL, D'ACÉTATE DE FARNÉSYL ET DE SQUALÈNE À PARTIR DE FARNÉSÈNE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE CHLORURE DE FARNÉSYL
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2019237005A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present disclosure provides methods for preparing polyunsaturated hydrocarbons, such as E,E-farnesol, farnesyl acetate and squalene, by base catalyzed addition of a dialkylamine to a 3-methylene-1-alkene, such as farnesene. The present disclosure also provides compositions including one more farnesene derivatives prepared using the disclosed methods.

  本公开提供了一种通过碱催化将二烷基胺添加到3-亚甲基-1-烯烃（例如法尼烯）来制备多不饱和烃类化合物，如E，E-法尼醇、法尼醋酸酯和角鲨烯的方法。本公开还提供了包括使用所公开方法制备的一种或多种法尼烯衍生物的组合物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2,3-DIHYDROFARNESAL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150218072A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A method for producing an optically active 2,3-dihydrofarnesal of formula (1) is disclosed. The method includes subjecting β-farnesene f formula (2) to amination in the presence of a lithium salt of an amine to obtain (2E)-farnesyl allylamine of general formula (3); subjecting the (2E)-farnesyl allylamine to asymmetric isomerization to obtain an optically active farnesyl enamine of general formula (4); and subjecting the optically active farnesyl enamine to solvolysis:

  揭示了一种生产式（1）的光学活性2,3-二氢法尼醛的方法。该方法包括在胺的锂盐存在下，使β-法尼烯（式2）经胺化反应得到（2E）-法尼基丙烯胺（一般式3）；将（2E）-法尼基丙烯胺经不对称异构化反应得到光学活性法尼基亚胺（一般式4）；以及将光学活性法尼基亚胺经溶剂解离：
• カルボン酸プレニル類及びプレノール類の製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2019189566A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】カルボン酸プレニル類及びプレノール類の、高収率で工業的及び経済的に有利な製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるプレニルアミン類をハロゲン化物の存在下、式（２）で表されるカルボン酸無水物と反応させて式（３）で表されるカルボン酸プレニル類を製造し、さらに該カルボン酸プレニル類を加溶媒分解して、式（６）で表されるプレノール類を得る製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供高收率的工业经济有利的制备方法，用于制备羧酸异戊烯丙基类和前胡素类。 【解决方法】在存在卤素化物的情况下，将式（1）表示的异戊烯基胺类化合物与式（2）表示的羧酸无水物反应，制备式（3）表示的羧酸异戊烯丙基类。然后，通过加溶剂分解该羧酸异戊烯丙基类，制备式（6）表示的前胡素类。 【选择图】无