(S)-2-[(1'S,3a'R,4'S,7a'R)-4'-hydroxy-7a'-methyl-octahydro-inden-1'-yl]-2,4-dimethylpentanal | 1334396-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(1'S,3a'R,4'S,7a'R)-4'-hydroxy-7a'-methyl-octahydro-inden-1'-yl]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 1334396-39-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: MLYWEFQSPROSBB-SIRPWMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1'S,3a'R,4'S,7a'R)-4'-hydroxy-7a'-methyl-octahydro-inden-1'-yl]-2,4-dimethylpentanal 在 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1α-hydroxy-2-(3'-hydroxypropylidene)-19,23,24-trinorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-(2'-hydroxyimino-1'-methyl)ethyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester 在 正丁基锂 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-[(1'S,3a'R,4'S,7a'R)-4'-hydroxy-7a'-methyl-octahydro-inden-1'-yl]-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p