(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosadeca-2,6,10,14,18,22-hexaene-1,24-diol | 79370-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosadeca-2,6,10,14,18,22-hexaene-1,24-diol
• 英文别名: 1,24-dihydroxy-squalene；(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1,24-diol
• CAS: 79370-70-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: RVCMXVWYTHDZLU-CGNGCQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosadeca-2,6,10,14,18,22-hexaene-1,24-diol 在 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Yasuhiro; Seo, Chull Won; Okada, Hirosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 7, p. 1741 - 1742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosadeca-2,6,10,14,18,22-hexaene-1,24-diol
  参考文献：
  名称：

  通过双无尖环氧化法立体选择性合成1,24-二羟基角鲨烯2,3; 22,23-二氧化物

  摘要：

  从角鲨烯4一步合成（全E）角鲨烯二醇10，将其双重Sharpless环氧化为（-）-二羟基角鲨烯2,3; 22,23-二氧化物3a，其对映异构体3b和形成a描述了四氘代衍生物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02332-5

文献信息

• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。
• SEN, STEPHANIE E.;PRESTWICH, GLENN D., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2152-2158
  作者：SEN, STEPHANIE E.、PRESTWICH, GLENN D.

  DOI：——

  日期：——