(1R,3S,4R,5S)-4-Acetylamino-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-3-((1R,2R)-1,2,3-tris-methoxymethoxy-propyl)-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester | 212752-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5S)-4-Acetylamino-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-3-((1R,2R)-1,2,3-tris-methoxymethoxy-propyl)-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 212752-19-7
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₁₂
• 分子量: 539.621
• InChiKey: DSANMRYZAIDZBR-CTFIMNSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  149.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S)-4-Acetylamino-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-3-((1R,2R)-1,2,3-tris-methoxymethoxy-propyl)-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 氢气 、 双氧水 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-4-acetamido-3-hydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxy-D-neuraminic Acid (Neu5Ac2en, DANA): Synthesis and Inhibition of Viral and Bacterial Neuraminidases

  摘要：

  Inhibition of neuraminidases from Influenza A and Salmonella typhimurium is shown by the carbocyclic compound 2, whereas its double-bond isomer 1 hardly binds to these enzymes. The cyclohexenes 1 and 2 were prepared from N-acetyl-D-mannosamine in 18 steps in 2.6 and 1.6 % yields, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1732::aid-anie1732>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 indium 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,5S)-4-Acetylamino-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-3-((1R,2R)-1,2,3-tris-methoxymethoxy-propyl)-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxy-D-neuraminic Acid (Neu5Ac2en, DANA): Synthesis and Inhibition of Viral and Bacterial Neuraminidases

  摘要：

  Inhibition of neuraminidases from Influenza A and Salmonella typhimurium is shown by the carbocyclic compound 2, whereas its double-bond isomer 1 hardly binds to these enzymes. The cyclohexenes 1 and 2 were prepared from N-acetyl-D-mannosamine in 18 steps in 2.6 and 1.6 % yields, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1732::aid-anie1732>3.0.co;2-i