allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 92841-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 92841-85-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: QZIXMLCXMDNYLJ-DQZWSBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 palladium dichloride 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 barium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k

文献信息

• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. A convenient preparation of partially benzylated derivatives of allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside having chain extension at position 4
  作者：Mina A. Nashed、Ramadan I. El-Sokkary、Latif Rateb

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85402-6

  日期：1984.8

  Abstract Allyl 2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranoside (5) was prepared from the corresponding gluco compound, allyl 2-acetamido-2-deoxy-α- d -glucopyranoside (1), by successive selective benzoylation at O-3 and O-6, p-bromobenzenesulfonylation, displacement with cesium benzoate, and O-debenzoylation. Allyl 2- acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α- d -galactopyranoside (10) was prepared from 5via

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。