1,4-bis(p-tolyl(2-pyrrolyl)methyl)benzene | 1186025-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(p-tolyl(2-pyrrolyl)methyl)benzene
• CAS: 1186025-58-0
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂
• 分子量: 416.566
• InChiKey: RGNYSNSUVXBYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(p-tolyl(2-pyrrolyl)methyl)benzene 、 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稠合苯并苯并紫红素的合成与研究

  摘要：

  在 CH 2 Cl 2 中，在惰性气氛条件下，伴随 DDQ 氧化，在 CH 2 Cl 2中存在 0.5 当量 TFA 的情况下，通过 (3 + 2) 缩合苯并二吡咯衍生的二醇和对- 苯并三吡喃，很容易合成一系列稀有的稠合苯并苯并紫红素在露天。粗化合物通过碱性氧化铝柱色谱法分离，并以 20-22% 的收率提供纯的稠合苯并-苯并紫红素。通过高分辨率质谱 (HRMS) 和一维 (1D) 和二维 (2D) NMR 光谱对融合的蓝宝石进行了详细表征。1 _在 298 和 233 K 记录的 H NMR 光谱清楚地表明在苯并-苯并紫红素中存在强变变环电流，并且大环具有芳香性。苯并苯并紫红素的 DFT 优化结构表明，由于二苯并吡咯部分的刚性结构，大环在很大程度上是平面的，而 NICS(0) 值为 -11.2 ppm 支持大环的芳香性质。苯并-benzisapphyrins 的吸收光谱显示出大约在 650-900

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02397
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(p-tolyl(2-pyrrolyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由分子内融合产生的含有两个吡咯 [1,2-a] 吲哚的冠状大环化合物

  摘要：

  电子丰富的亚苯基桥接的二吡咯简便合成[1,2-α]吲哚冠状大环化合物1 - 3被氧化条件和形成在TFA的存在下用巨大红移（对应阳离子基团的下通过分子内融合报道〜 500 nm)，导致 NIR (850–1400 nm) 吸收。

  DOI：

  10.1002/asia.202100799

文献信息

• Steric Control in the Synthesis of <i>p</i>-Benziporphyrins. Formation of a Doubly N-Confused Benzihexaphyrin Macrocycle
  作者：Marcin Stȩpień、Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/ol9016222

  日期：2009.9.3

  The use of 1,4-phenylene-containing tripyrrane analogs provides a general route to expanded p-benziporphyrins. The course of macrocyclization shows a striking dependence on the steric bulk of meso substituents.

  含1，4-亚苯基的三吡喃类似物的使用提供了扩展对-苯并卟啉的一般途径。大环化的过程显示出对内消旋取代基的空间体积的显着依赖性。
• Synthesis and Studies of Stable Nonaromatic Dithia Pyribenzihexaphyrins
  作者：Nisha Rawat、Avisikta Sinha、Dijo Prasannan、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00439

  日期：2021.5.7

  pyribenzihexaphyrin macrocycles containing six-membered rings such as pyridine and p-phenylene along with five-membered heterocycles such as pyrrole and thiophene as a part of a macrocyclic frame. Trifluoroacetic acid catalyzed [3 + 3] condensation of equimolar mixture of [10,10′-bis(p-tert-butyl phenyl)hydroxymethyl]-1,3-bis(2-thienyl)pyridine diol (2,6-pyri diol) and 1,4-bis(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)benzene (p-benzidipyrrane)

  我们在这里报告了一个稀有的被扩展的六卟啉实例，称为二硫杂吡啶并六卟啉大环，其中含有六元环（例如吡啶和对亚苯基）以及五元杂环（例如吡咯和噻吩）作为大环框架的一部分。三氟乙酸催化[10,10'-双（对-叔丁基苯基）羟甲基] -1,3-双（2-噻吩基）吡啶二醇（2,6-吡啶二醇）的等摩尔混合物的[3 + 3]缩合）和1,4-双（苯基（1 H-吡咯-2-基）甲基）苯（对-苯并二吡咯烷）在CH 2 Cl 2中然后用DDQ氧化，可得到稳定的非芳香族二硫2,6-吡喃基对苯并六吡喃酯1和2，产率为6-8％。通过高分辨率质谱以及1D和2D NMR光谱对大环化合物进行了表征。NMR研究揭示了二硫2,6-吡喃-对-苯并六卟啉的非芳族性质，并表明对位-亚苯基环优选为醌型而不是苯环型。大环在〜380-500 nm范围内显示出清晰的吸收带，在〜700 nm处具有宽谱带，反映了它们的非芳香性。质子化后，这些大环化合物显