picrinine | 4684-32-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: picrinine
• 英文别名: 2,5α-epoxy-(2α)-1,2-dihydro-akuammilan-17-oic acid methyl ester；Picrinin
• CAS: 4684-32-6；27501-23-1；38801-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BDXYPHKGNUGUFG-RXZPZFOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

制备方法与用途

概述

鸭脚树叶碱为无色的针状晶体，易溶于甲醇、氯仿、丙酮，可溶于乙酸乙酯、乙醇，不溶于水和石油醚；易溶于稀盐酸及稀硫酸，加碱中和后溶液变浑浊后复析出沉淀。

用途

鸭脚树叶碱(Picrinine)对感冒、发热及其所导致的呼吸道疾病具有治疗作用。药理实验和药效学试验证明鸭脚树叶碱具有显著的止咳、平喘、化痰、抗炎和镇痛活性。鸭脚树叶碱对II相疼痛反应亦有非常显著的抑制作用，但对I相疼痛没有明显作用。

应用

鸭脚树叶碱具有显著的止咳、平喘、化痰、抗炎和镇痛活性，为糖胶树中的活性成分，而且含量较高，占药材的0.1％左右。它可用于在制备治疗感冒、发热及其所导致的呼吸道疾病的药物的质量指标控制。鸭脚树叶碱对感冒、发热及其所导致的呼吸道疾病具有治疗作用。

制备

将灯台树叶粉碎成颗粒，取10kg，用15倍量1%硫酸水溶液渗漉提取，提取液滤过加入截留分子量2000的中空纤维素超滤膜超滤，透过液再加入截留分子量300的中空纤维素纳滤膜浓缩，浓缩液过AB‑8大孔树脂柱，适量水洗脱，收集下柱液和水洗液用氨水调节pH9，放置沉淀，离心，沉淀物用90%甲醇溶解回流溶解，加溶液量的1%的活性炭脱色，脱色液滤出活性炭，加1/10体积的石油醚，充分搅拌冷藏结晶，结晶物再用70%乙醇溶液重结晶，干燥得白色晶体,也就是鸭脚树叶碱15g，含量检测90.5%。