1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-benzylmethanimine oxide | 191997-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-benzylmethanimine oxide
• CAS: 191997-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: GOCQVECKTSSMNH-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-benzylmethanimine oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PREPARATION OF PSEUDO-TRISACCHARIDE AMINOGLYCOSIDES AND OF INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION À GRANDE ÉCHELLE D'AMINOGLYCOSIDES DE PSEUDO-TRISACCHARIDES ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了用于制备以规范中定义的公式I或Ia表示的伪三糖氨基糖苷化合物的合成途径，以及用于制备这些化合物的供体和受体化合物。还提供了一种在规范中定义的公式III所代表的化合物的立体选择性制备过程，同时避免立体异构体的色谱分离。还提供了通过所述过程制备的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2018167794A1
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-benzylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PREPARATION OF PSEUDO-TRISACCHARIDE AMINOGLYCOSIDES AND OF INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION À GRANDE ÉCHELLE D'AMINOGLYCOSIDES DE PSEUDO-TRISACCHARIDES ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了用于制备以规范中定义的公式I或Ia表示的伪三糖氨基糖苷化合物的合成途径，以及用于制备这些化合物的供体和受体化合物。还提供了一种在规范中定义的公式III所代表的化合物的立体选择性制备过程，同时避免立体异构体的色谱分离。还提供了通过所述过程制备的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2018167794A1

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-alkenyl nitrones en route to glycosyl piperidines
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Jesús T. Vázquez、Rosa L. Dorta、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.023

  日期：2009.12

  Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral N-(alkenylglycosyl)nitrones, prepared by allylation of C-(glycosyl)nitrones and subsequent oxidation, is described. The previously described 2-aza-Cope rearrangement was not observed for these substrates, but evidences of E/Z isomerism during the cycloaddition were obtained. The obtained cycloadducts can serve as key precursors

  描述了通过C-（糖基）硝基的烯丙基化和随后的氧化制备的手性N-（烯基糖基）硝基的立体选择性的分子内1，3-偶极环加成。对于这些底物没有观察到先前描述的2-氮杂-Cope重排，但是获得了在环加成过程中E / Z异构化的证据。所获得的环加合物可以用作亚氨基二糖类似物的关键前体。这是通过短途径得到被保护的2-呋喃糖基-4-羟基-6-苯基哌啶的例证。