3-oxolup-20(29)-en-28-ohydrazide | 628308-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxolup-20(29)-en-28-ohydrazide
• CAS: 628308-20-3
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₂
• 分子量: 468.723
• InChiKey: LCWLIURWPQHNSO-SVAFSPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-oxolup-20(29)-en-28-ohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid N'-(4-bromobenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸及其衍生物的酰肼和取代的苯甲酰肼的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。

  DOI：

  10.1023/a:1023948919315
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 jones reagent 、 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxolup-20(29)-en-28-ohydrazide
  参考文献：
  名称：

  桦木酸及其衍生物的酰肼和取代的苯甲酰肼的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。

  DOI：

  10.1023/a:1023948919315

文献信息

• The Introduction of Hydrazone, Hydrazide, or Azepane Moieties to the Triterpenoid Core Enhances an Activity Against M. tuberculosis
  作者：Oxana B. Kazakova、Natalya I. Medvedeva、Irina E. Smirnova、Tatyana V. Lopatina、Alexander V. Veselovsky

  DOI：10.2174/1573406416666200115161700

  日期：2020.12.30

  conjugation of lupanes with INH at C3 is more effective than at C28 and lupane skeleton is preferable among oleanane and ursane types. The replacement of native hexacarbocyclic A ring to seven-member azepane ring is favorably for inhibition of both MTB H37RV and SDR-strains. These data could possibly mean that the antitubercular activity against INH-resistant strains (INH-R) came from both triterpenoid and isoniazid

  背景技术三萜类化合物表现出广谱的抗菌活性。目的本研究的目的是合成具有高抗结核活性的一系列基于三聚戊二烯，齐墩果烷和烷三萜的氮衍生物。方法通过3-氧代三萜酸或丁烯二醛与异烟肼（INH）的反应制备异烟酰酰肼，产率为54-72％。苯甲酸或氮杂贝比妥林酸的N-酰化反应生成了Lupane C28酰肼和二酰肼。在美国国家过敏和传染病研究所，评估了这些衍生物的体外抗结核分枝杆菌（MTB）H37RV和单药耐药性（SDR）-TB的抗分枝杆菌活性。进行分子对接以评估二萜合酶（Rv3378c）活性位点中所研究化合物的可能结合模式。结果获得的化合物以C3或C28与水合肼或INH的缀合物表示。一些化合物表现出从高的最低抑菌浓度（MIC≤10 µg / mL）到出色的（MIC从0.19至1.25 µg / mL）对MTB H37RV的活性。两种带有INH的卢烷烷共轭物是抗MTB H37RV的主要化合物，一些SDR菌株的MIC在0
• Lupane triterpenes and derivatives with antiviral activity
  作者：L.A. Baltina、O.B. Flekhter、L.R. Nigmatullina、E.I. Boreko、N.I. Pavlova、S.N. Nikolaeva、O.V. Savinova、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00714-5

  日期：2003.10

  Betulin and betulinic acid have been modified at the C-3 and C-28 positions and the antiviral activity of derivatives has been evaluated in vitro. It was found that simple modifications of the parent structure of lupane triterpenes produced highly effective agents against influenza A and herpes simplex type 1 viruses. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.