3-(benzyloxy)-5-bromopicolinonitrile | 1393534-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinonitrile
• 英文别名: 5-bromo-3-phenylmethoxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1393534-88-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: CEPUJZYLEQUYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromopicolinonitrile 在 吡啶 、 乙酰氧肟酸 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-[3-(benzyloxy)-5-[(3-fluoropyridin-2-yl)oxy]pyridin-2-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MEK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure provides MEK inhibitors, compositions thereof, and methods of using the same.

  公开号：

  WO2023173057A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基-3-硝基吡啶 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以86.7%的产率得到3-(benzyloxy)-5-bromopicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  临床候选（5-（3-（4-氯苯氧基）prop-1-yn-1-基）-3-羟基吡啶啉基）甘氨酸的发现，一种口服生物可利用的脯氨酰羟化酶抑制剂治疗贫血。

  摘要：

  设计和发现了一系列新的脯氨酰羟化酶（PHD）的（5-炔基-3-羟基吡啶啉）甘氨酸抑制剂。这些化合物在基于荧光偏振的测定中显示出对PHD2的有效体外抑制活性。值得注意的是，口服给药17，与IC 50 64.2 nM的朝向PHD2的，被发现以稳定HIF-α，ELEVATE促红细胞生成素（EPO），和减轻贫血在顺铂诱导的贫血的小鼠模型以25毫克的口服剂量/公斤。大鼠和狗的研究表明17具有良好的药代动力学特性，口服生物利用度分别为55.7和54.0％，即使在这些动物中以200 mg / kg的高剂量使用时，也显示出极好的安全性。根据这些结果，17 目前正在I期贫血的临床试验中进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01161

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• 螺环化合物、其制备方法、中间体、药物组合物 和应用
  申请人：凯惠科技发展（上海）有限公司

  公开号：CN103304571B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种如式I所示的螺环化合物、其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、其光学异构体或其前药，其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。本发明的螺环化合物具有作为蛋白激酶抑制剂、包括作为c‑Met等酪氨酸激酶抑制剂的活性，并可用于治疗因这些激酶的异常活性引起的疾病，例如癌症等，或者用于制备治疗这些疾病的药物。
• [EN] N-(CYANO-SUBSTITUTED BENZYL OR PYRIDINYLMETHYL)-3-HYDROXYPICOLINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS HIF PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(BENZYLE OU PYRIDINYLMÉTHYL À SUBSTITUTION CYANO)-3-HYDROXYPICOLINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HIF PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019060850A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3, R4 R5, R6, R7, R8, R9, X1 and X2 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with PHD.

  揭示了式1的化合物及其药用可接受的盐，其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1和X2在规范中有定义。本公开还涉及制备式1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与PHD相关的疾病、疾患和状况的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• Dynamic Combinatorial Chemistry Employing Boronic Acids/Boronate Esters Leads to Potent Oxygenase Inhibitors
  作者：Marina Demetriades、Ivanhoe K. H. Leung、Rasheduzzaman Chowdhury、Mun Chiang Chan、Michael A. McDonough、Kar Kheng Yeoh、Ya-Min Tian、Timothy D. W. Claridge、Peter J. Ratcliffe、Esther C. Y. Woon、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.201202000

  日期：2012.7.2

  Dynamic duo: The reversible reaction of boronic acids with alcohols to form boronate esters, coupled to protein mass spectrometry analyses, was used to discover potent oxygenase inhibitors. This dynamic combinatorial mass spectrometry technique could potentially be applied to the identification of other protein inhibitors.

  动态二重奏：硼酸与醇形成硼酸酯的可逆反应，结合蛋白质质谱分析，用于发现有效的加氧酶抑制剂。这种动态组合质谱技术可以潜在地应用于其他蛋白质抑制剂的鉴定。