(4Z,2E)-2,4-octadienal dimethyl acetal | 374115-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z,2E)-2,4-octadienal dimethyl acetal
• 英文别名: (2E,4Z)-1,1-dimethoxyocta-2,4-diene
• CAS: 374115-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QGKYMKOIHBYEAM-NMMTYZSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,2E)-2,4-octadienal dimethyl acetal 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,6Z)-2,4,6-癸三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  -2,4,6-十碳三烯酸甲酯的几何异构体，包括至少两种臭虫的信息素

  摘要：

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.032
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁烯醛 、 丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到(E,E)-2,4-octadienal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  -2,4,6-十碳三烯酸甲酯的几何异构体，包括至少两种臭虫的信息素

  摘要：

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.032

文献信息

• ——
  作者：Sh. O. Badanyan、G. M. Makaryan、A. L. Ovanesyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/a:1012479213224

  日期：——

  Using (2E)-4,4-dimethoxy-2-butenal as starting compound, methods were developed for synthesis of (2E,4E)- and (2E,4Z)-dimethoxyalkadienes. Deacetalization of the latter gives with high yield the corresponding dienals which are naturally occurring compounds and also synthons for preparation of conjugated dienes as key compounds for building up other natural products.
• The geometric isomers of methyl-2,4,6-decatrienoate, including pheromones of at least two species of stink bugs
  作者：Ashot Khrimian

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.032

  日期：2005.4

  All eight geometric isomers of methyl 2,4,6-decatrienoate were synthesized from readily accessible starting materials by fully exploiting Wittig-type olefinations, and taking advantage of an easy separation of 2E and 2Z unsaturated esters. The aggregation pheromone of the brown-winged green bug, Plautia stali, methyl (E,E,Z)-2,4,6-decatrienoate (also a cross-attractant for the brown marmorated stink

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。