6-chloro-9-(1,4-dioxacyclohexane-2-yl)-9H-purine | 55644-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(1,4-dioxacyclohexane-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(1,4-dioxan-2-yl)-9H-purine；6-Chloro-9-(1,4-dioxan-2-yl)-9H-purin；6-Chloro-9-(1,4-dioxan-2-yl)purine
• CAS: 55644-05-8
• 化学式: C₉H₉ClN₄O₂
• 分子量: 240.649
• InChiKey: WUUOWMKFRMIPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(1,4-dioxacyclohexane-2-yl)-9H-purine 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到9-(1,4-dioxacyclohexane-2-yl)-9H-purine-6(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  涉及碳水化合物环修饰的核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

  描述了涉及碳水化合物环修饰的各种核苷类似物的合成。特别是，已经合成了 1-oxa-4-thiacyclohex 和 1,4-dioxacyclohex 的 6-取代的purin-9-yl 衍生物。许多取代的 1-氧杂-4-硫代环己烷的 6-氯嘌呤-9-基衍生物也已通过普默勒重排从母体化合物中衍生出来。以肌苷为例，说明了从天然核苷获得 1-oxa-4-硫代环己烷核苷类似物的途径。对于尿苷的情况，还说明了获得核苷类似物的途径，其中碳水化合物部分被带有 α,β-不饱和酯的无环部分取代。介绍了这些类似物和其他类似物的生物筛选结果，这些类似物以前在我们的体外抗白血病 L-1210 细胞项目中合成；其中一些化合物显示出微弱的抗肿瘤活性。所选化合物在体外针对人 HeLa 细胞系的筛选结果...

  DOI：

  10.1139/v85-354
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 6-氯嘌呤 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到6-chloro-9-(1,4-dioxacyclohexane-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基氧化偶联进行嘌呤衍生物的CH胺化反应

  摘要：

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00066