(2E,4E,6Z)-2,4,6-癸三烯酸甲酯 | 51544-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4E,6Z)-2,4,6-癸三烯酸甲酯
• 英文名称: Me deca-trans-2, trans-4, cis-6-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6Z)-2,4,6-decatrienoate；methyl (E,E,Z)-2,4,6-decatrienoate；methyl (2E,4E,6Z)-decatrienoate；Methyl deca-trans-2, trans-4, cis-6-trienoat；(2E,4E,6Z)-Methyl deca-2,4,6-trienoate；methyl (2E,4E,6Z)-deca-2,4,6-trienoate
• CAS: 51544-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: DLNQRJFVXCCDKL-WJTNUVGISA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性化合物(2E,4E,6Z)-甲基癸-2,4,6-三烯酸((2E,4E,6Z)-甲基(2E,4E,6Z)-十三烯酸)是褐翅绿虫Plautia stali的聚集信息素。该化合物在溶液中或在野外捕获分配器上暴露于日光下容易异构化，形成复杂的混合物，这与诱饵的稳定性和寿命密切相关。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4-二炔-1-醇 在 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E,6Z)-2,4,6-癸三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  -2,4,6-十碳三烯酸甲酯的几何异构体，包括至少两种臭虫的信息素

  摘要：

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.032

文献信息

• Scalable synthesis of methyl (E,E,Z)-2,4,6-decatrienoate, the sex pheromone component of the brown-winged green bug, Plautia stali
  作者：Yuangui Ye、Quan Zhu、Mingquan Yuan、Rong Huang、Yunhai Tao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133771

  日期：2023.11

  Methyl (,,)-2,4,6-decatrienoate () is the aggregation pheromone of the brown-winged green bug, and is also a pheromone synergist of the brown marmorated stink bug, pheromone. A scalable and controllable synthesis of methyl (,,)-2,4,6-decatrienoate () was achieved in 5 steps. The stereoselective formation of the 4, 6 conjugated double bond was accomplished by a tandem addition reaction of acrolein with

  (,,)-2,4,6-十碳三烯酸甲酯()是褐翅绿蝽的聚集信息素，也是褐斑蝽信息素的信息素增效剂。通过 5 个步骤实现了 (,,)-2,4,6-十碳三烯酸甲酯 () 的可扩展和可控合成。 4、6共轭双键的立体选择性形成是通过丙烯醛与乙炔的串联加成反应完成的，2双键是通过Heck反应形成的。从 (,)-7-溴-4,6-庚二烯醛开始，获得了 99% 立体化学纯度和 40% 总产率的信息素。
• 酯类化合物及其制备方法和应用、(E,E,Z)-2,4,6-癸三烯酸甲酯的制备方法
  申请人：昆明博鸿科技有限公司

  公开号：CN117756635A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及酯类化合物及其制备方法和应用、(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯的制备方法。本发明提供的(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：将化合物6、对甲苯磺酰氯、缚酸剂、三甲胺盐酸盐和第三有机溶剂混合进行酯化反应，得到化合物7；将所述化合物7、碘化钠、锌和第四有机溶剂混合进行第一还原反应，得到所述(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯；化合物7为#imgabs0#按照本发明提供的制备方法能够制备得到具有较高纯度和收率的(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯，并且本发明提供的制备方法简单易操作易于工业化生产。
• Bohlmann,F.; Zdero,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3779 - 3787
  作者：Bohlmann,F.、Zdero,C.

  DOI：——

  日期：——
• MURGANTIOL AS AN INDOOR STINK BUG ATTRACTANT
  申请人：Sterling International, Inc.

  公开号：EP2635113A2

  公开（公告）日：2013-09-11
• JPH09176089A
  申请人：——

  公开号：JPH09176089A

  公开（公告）日：1997-07-08