ent-kaur-15-en-17-ol | 14696-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kaur-15-en-17-ol
• 英文别名: (-)-Kauren-(15)-ol-(17)；ent-Kaur-15-en-16-ol；[(1S,4R,9R,10S,13R)-5,5,9-trimethyl-14-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-enyl]methanol
• CAS: 14696-33-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: BYNLGAZDLCEGRX-YTYFBAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kaur-15-en-17-ol 在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ent-17-norkauran-16-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Cryptomeria japonica 叶子的 Abietanes 和 kauranes

  摘要：

  摘要 从柳杉的叶片中分离得到了Totarol、14种松香烷、2种癸二烷和4种ent-kaurane衍生物。新化合物包括6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11​​), 13-dien-12-one , (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al 和 (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol。它们的结构是通过化学和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94837-4
• 作为产物：
  描述：

  kaurene 生成 ent-kaur-15-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  加里福林-cuauchichicine重排：（-）-kaurenols机理的研究

  摘要：

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。

  DOI：

  10.1039/j39670000361

文献信息

• Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.
  作者：JUNICHI KITAJIMA、TETSUYA KOMORI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3912

  日期：——

  In addition to trans-communol and trans-communic acid (obtained in the form of the methyl ester), seven new diterpenoids were isolated as non basic constituents from fresh bulbs of Fritillaria thunbergii MIQ. (Liliaceae). Their structures were determined to be isopimaran-19-ol (3), isopimaran-19-oic acid [obtained in the form of the methyl ester (4)], ent-kauran-16β, 17-diol (5), ent-kauran-16α, 17-diol (6), ent-16β, 17-epoxy-kaurane (7), ent-16α-methoxy-kauran-17-ol (8), and ent-kaur-15-en-17-ol (9).

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。
• Terpenes from Aristolochia triangularis
  作者：Lucia M.X. Lopes、Vanderlan Da S. Bolzani、Lígia M.V. Trevisan、Tania M. Grigolli

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85139-7

  日期：1990.1

  Abstract Phytochemical examination of Aristolochia triangularis led to the isolation of allantoin, nerolidol, sitosterol, dibenzylbutyrolactone type lignans and ent -kaurane type diterpenes. This is the first report on the isolation of ent -kaurane from a natural source.

  摘要 对三角马兜铃进行植物化学检查，分离出尿囊素、橙花醇、谷甾醇、二苄基丁内酯型木脂素和对映-贝壳杉烷型二萜。这是关于从天然来源中分离 ent-kaurane 的第一份报告。
• Ent-kauranes and oleananes from Croton lacciferus
  作者：B.M.Ratnayake Bandara、W.R. Wimalasiri、John K. Macleod

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84109-8

  日期：1988.1

  Abstract The roots of Croton lacciferus furnished three ent -kauranoids, two of which are new natural products, and two oleananes. Two of the kauranoids showed moderate insecticidal activity against Aphis craccivora .

  摘要 巴豆属植物的根提供了三种内皮壳聚糖类物质，其中两种是新的天然产物，以及两种齐墩果烷。其中两种贝壳杉素对 Aphis craccivora 显示出中等的杀虫活性。
• Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." IV. On the diterpenoid constituents of the crudr "Fritillariae bulbus".
  作者：JUNICHI KITAJIMA、NAOKI NODA、YOSHITERU IDA、TETSUYA KOMORI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3922

  日期：——

  Three new diterpenoids, in addition to trans-communol (1), trans-communic acid [obtained in the form of the methyl ester (2)], isomimaran-19-ol (3), isopimaran-19-oic acid [obtained in the form of the methyl ester (4)], ent-kauran-16β, 17-diol (5), ent-kauran-16α, 17-diol (6) and ent-17-norkauran-16-one (7), were isolated as non basic constituents of the crude drug "Fritillariae Bulbus" prepared from the bulbs of Fritillaria thunbergii MIQ. by treatment with lime followed by bleaching in the sun. These three diterpenoids were determined to be ent-15β, 16-epoxy-kauran-17-ol (8), ent-16β-hydroxy-kauran-17-yl ent-kaur-15-en-17-oate (9) and ent-(16S)-atisan-13, 17-oxide (10).

  三种新的二萜类化合物，除了反式熊果酚(1)、反式熊果酸[以甲基酯(2)的形式获得]、异异马兰-19-醇(3)、异异马兰-19-酸[以甲基酯(4)的形式获得]、ent-kauran-16β，17-diol (5)、ent-kauran-16α，17-diol (6) 和 ent-17-norkauran-16-one (7)，这些都是从 Fritillaria thunbergii MIQ.用石灰处理后在阳光下漂白。这三种二萜被确定为 ent-15β，16-epoxy-kauran-17-ol（8），ent-16β-hydroxy-kauran-17-yl ent-kaur-15-en-17-oate（9）和 ent-(16S)-atisan-13，17-oxide（10）。
• Banks, Robert E.; Bateson, John H.; Cross, Brian E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 801 - 816
  作者：Banks, Robert E.、Bateson, John H.、Cross, Brian E.、Erasmuson, Anton

  DOI：——

  日期：——