(-)-Kauren-(15)-al-(17) | 14696-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Kauren-(15)-al-(17)
• 英文别名: (1S,4R,9R,10S,13R)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene-14-carbaldehyde
• CAS: 14696-35-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: MGLLQZRFPMQJME-YTYFBAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Kauren-(15)-al-(17) 在 silver nitrate 作用下， 生成 (-)-Kauren-(15)-saeure-(17)
  参考文献：
  名称：

  加里福林-cuauchichicine重排：（-）-kaurenols机理的研究

  摘要：

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。

  DOI：

  10.1039/j39670000361
• 作为产物：
  描述：

  kaurene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (-)-Kauren-(15)-al-(17)
  参考文献：
  名称：

  加里福林-cuauchichicine重排：（-）-kaurenols机理的研究

  摘要：

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。

  DOI：

  10.1039/j39670000361

文献信息

• Abietanes and kauranes from leaves of Cryptomeria japonica
  作者：Wen-Chiung Su、Jim-Min Fang、Yu-Shia Cheng

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94837-4

  日期：1994.3

  Abstract Totarol, 14 abietanes, two secoabietanes and four ent -kaurane derivatives were isolated from the leaves of Cryptomeria japonica . The new compounds included 6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11), 13-dien-12-one, (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al and (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol. Their

  摘要 从柳杉的叶片中分离得到了Totarol、14种松香烷、2种癸二烷和4种ent-kaurane衍生物。新化合物包括6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11​​), 13-dien-12-one , (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al 和 (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol。它们的结构是通过化学和光谱方法确定的。
• Fujita,E.; Ochiai,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3013 - 3017
  作者：Fujita,E.、Ochiai,M.

  DOI：——

  日期：——
• The garryfoline–cuauchichicine rearrangement: a study of the mechanism in the (–)-kaurenols
  作者：M. F. Barnes、J. MacMillan

  DOI：10.1039/j39670000361

  日期：——

  The mechanism of the garryfoline–cuauchichicine rearrangement has been investigated using the epimeric (–)-kaur-16-en-15-ols as models. The 15β-ol is shown to rearrange rapidly in mineral acid at room temperature to 16R-(–)-kaur-15-one by a 15,16-hydride shift. The 16α-ol, like veatchine, is stable under these conditions. The contrast in the ability of these epimeric alcohols to undergo 15,16-hydride

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。