methyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 189996-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 189996-59-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JMYFRHOMDFXPSE-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-(S)-7-[(4R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-tridec-5-en-8-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic tert-alcohols via group-selective hydroalumination: further scope

  摘要：

  Two classes of bis-alkynyl alcohols were subjected to hydroalumination reaction, which, under suitable conditions, proceeded in a highly group-selective manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02250-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到D-erythronolactone acetonide
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i

文献信息

• US7816560B1
  申请人：——

  公开号：US7816560B1

  公开（公告）日：2010-10-19
• D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata
  作者：Andreas Gypser、Marcus Peterek、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1039/a607158i

  日期：——

  Both enantiomers of epi-muricatacin (+)- and (-)-2 have been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-erythrose 7. The enantiomers (+)- and (-)-2 are obtained in good yields and with high diastereoisomeric and enantiomeric purity. The aim of the synthesis is to obtain both enantiomers of the target molecule from one chiral precursor. This was made possible by the reaction sequence for the introduction of the two different side chains being exchangeable.

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。
• Stereogenic tert-alcohols via group-selective hydroalumination: further scope
  作者：Ken Ohmori、Yoshifumi Hachisu、Takao Suzuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02250-x

  日期：2002.2

  Two classes of bis-alkynyl alcohols were subjected to hydroalumination reaction, which, under suitable conditions, proceeded in a highly group-selective manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.