methyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 189996-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 189996-59-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JMYFRHOMDFXPSE-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-(S)-7-[(4R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-tridec-5-en-8-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic tert-alcohols via group-selective hydroalumination: further scope

  摘要：

  Two classes of bis-alkynyl alcohols were subjected to hydroalumination reaction, which, under suitable conditions, proceeded in a highly group-selective manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02250-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到D-erythronolactone acetonide
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i

文献信息

• US7816560B1
  申请人：——

  公开号：US7816560B1

  公开（公告）日：2010-10-19