(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 | 15667-21-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
• 中文别名: D-赤酮酸内酯；(3R,4R)-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: D-erythronolactone
• 英文别名: D-erythrono-1,4-lactone；(3R,4R)-3,4-dihydroxydihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-one；erythrono-1,4-lactone；D-erythronic γ-lactone；D-erythronic acid γ-lactone；(3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 15667-21-7
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: SGMJBNSHAZVGMC-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(lit.)
• 沸点：
  140.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0887 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  - 遵照规定使用和储存，则不会分解。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将存储在阴凉、干燥和通风的地方，并密封保存。

SDS

D-赤酮酸内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： D-Erythronolactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-赤酮酸内酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 15667-21-7
俗名： (3R,4R)-Dihydroxydihydro-2(3H)-furanone , D-Erythronic γ-Lactone
分子式： C4H6O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
D-赤酮酸内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 103°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
D-赤酮酸内酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-赤酮酸内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-羟基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Facile Synthesis of Tetronic Acid During the Research on Stereospecific Total Synthesis of (+)-Biotin Starting from D-Erythorbic Acid as Chiral Pool

  摘要：

  D-erythronolactone (8) 与甲磺酰氯在三乙胺存在下反应，经过意想不到的消去反应后，得到了产率和化学纯度极高的四酸，而不是二甲酸酯 (7)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18406
• 作为产物：
  描述：

  Ascorbinsaeure 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以77%的产率得到(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i

文献信息

• [EN] DNA POLYMERASE IIIC INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN POLYMÉRASE IIIC ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACURX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020132174A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds and methods useful for inhibiting the DNA polymerase IIIC enzyme. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of Gram-positive bacterial infections.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制DNA聚合酶IIIC酶。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗革兰氏阳性细菌感染中使用所述组合物的方法。
• Synthetic Studies towards an Advanced Precursor of the Jatrophane Diterpene Pl-4
  作者：Uwe Rinner、Rita Fürst、Christoph Lentsch

  DOI：10.1055/s-0033-1338565

  日期：——

  Abstract Jatrophane diterpenes, isolated from members of the Euphorbiaceae­ plant family, constitute a class of biologically and structurally intriguing natural products. Herein, different strategies for the preparation of an advanced intermediate towards the total synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 are described. Key strategies for the elaboration of the jatrophane precursors include hydrometalation

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。
• MW-assisted Er(OTf)3-catalyzed mild cleavage of isopropylidene acetals in Tricky substrates
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.089

  日期：2008.3

  Erbium(III) trifluoromethane sulfonate is proposed as a very gentle Lewis acid catalyst in a MW-assisted chemoselective method for the cleavage of isopropylidene acetals in awkward substrates by using pure water as the solvent.

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。
• Asymmetric endoselective [4+2] heterocycloadditions of styrene dienophiles with chiral benzylidenepyruvic esters. Total synthesis of (−)-O-dimethylsugiresinol
  作者：Gilles Dujardin、Mickaël Maudet、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00144-5

  日期：1997.3

  Eu(fod)3 catalyzed [4+2] heterocycloadditions of para-methoxystyrene 7 with esters 8a-f of benzylidenepyruvic acids (deriving from various chiral alcohols) furnished endo adducts 9a-f with variable diastereoselective ratios (from to ). Interestingly, the benzylidenepyruvic esters 8g and 8h, deriving from a new chiral vector, the α-O-silyl ether 6 of (D)-(−)-erythronolactone 5, gave the corresponding

  铕（FOD）3催化的[4 + 2]的heterocycloadditions第-methoxystyrene 7与酯8A-F的benzylidenepyruvic酸（来自各种手性醇导出）家具内加合物9A-F具有可变非对映选择性比（从至）。有趣的是，benzylidenepyruvic酯8克和8H，从一个新的手性载体，所述导出α - ø -甲硅烷基醚6（ - ） - - （d）的erythronolactone 5，得到相应的内切加合物9克和9H非对映选择性高（）的化合物。加合物9h被用作“天然”（-）-二甲基sugiresinol（1b）的五步合成中的前体。
• An Unexpectedly Facile Cyclization of Polyhydric Alcohols
  作者：Christopher Pavlik、Amber Onorato、Steve Castro、Martha Morton、Mark Peczuh、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/ol9013427

  日期：2009.8.20

  Contrary to previous reports in the literature, the reaction of polyhydric alcohols such as sorbitol or mannitol gives good yields of the tetrahydroxyoxepane derivative in the presence of an acid catalyst, in refluxing toluene, with complete retention of stereochemistry.

  与文献中先前的报道相反，多元醇如山梨糖醇或甘露糖醇的反应在酸催化剂的存在下，在回流的甲苯中产生良好产率的四羟基氧庚烷衍生物，并完全保留了立体化学。

表征谱图