zinc diacetate | 557-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: zinc diacetate
• 英文别名: Zn(OAc)₂；zinc(II) acetate；Zinc acetate；Zn(Ac)₂；zinc acetate dehydrate；Zn(CH₃COO)₂；zinc acetate dihydrate；Zn(AcO)₂；zinc bis(acetate)；Zn (II) acetate；Zn(OAc)₂*2H₂O；ZINC ethanoate；zinc;acetate
• CAS: 557-34-6
• 化学式: 2C₂H₃O₂*Zn
• 分子量: 183.479
• InChiKey: NLASQNLQNIKRSR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  908°C
• 密度：
  1.84 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  12 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -1.28

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915299090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  ZG8750000

制备方法与用途

水中溶解度(g/100ml)

每100毫升水中的溶解克数：30g/20℃

化学性质 

醋酸锌外观呈白色结晶性粉末。相对密度1.84，熔点237℃，热至280℃分解为氧化锌和丙酮，在低压下能于280℃时升华。它溶于水和乙醇，其水溶液呈弱酸性，通入硫化氢析出白色沉淀。

用途 

醋酸锌主要用作醋酸乙烯等的催化剂，可用于测定钠，硫化氢，蛋白的试剂、色谱分析试剂，媒染剂用于聚酯工业等，它还可用作色层分析试剂、木材防腐剂、 织物媒染剂、医药催吐剂和消毒剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 以 水 为溶剂， 生成 锌
  参考文献：
  名称：

  通过电化学沉积在氧化铟锡和硅衬底上形成锌反转蛋白石

  摘要：

  锌反蛋白石已通过电化学沉积在氧化铟锡 (ITO) 和 n 掺杂硅衬底上生长的聚苯乙烯人造蛋白石上进行模板化制造。在通过线性循环伏安法和方波脉动电位方法填充的样品之间观察到几种渗透差异，导致在半导体衬底上制造具有不同拓扑结构的金属光子晶体。样品已通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX) 和 X 射线粉末衍射进行了表征。这是第一次制造锌反蛋白石，这项工作证明了通过电化学方法在不同的半导体衬底上生长大孔结构的可能性。

  DOI：

  10.1021/jp047475n
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 zinc diacetate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-67 NMR study of tetrahedral and octahedral zinc sites with symmetrical oxygen, nitrogen, and sulfur ligands

  摘要：

  我们报告了含有氧、氮和硫配体配位的锌离子化合物的⁶⁷Zn核磁共振（NMR）研究。从含有自然丰度和富集⁶⁷Zn同位素的固体化合物的魔角旋转（MAS）光谱中获得了有关⁶⁷Zn核四极耦合常数（NQCC）和化学位移的新信息。在水溶液中也观察到了[Zn（硫脲）₄]²⁺的快速配体交换过程。关键词：⁶⁷Zn NMR，核四极耦合常数，配体交换。

  DOI：

  10.1139/v99-154
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 哌啶 、 (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 zinc diacetate 作用下， 以78 %的产率得到1-(2-(phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Are Terminal Alkynes Necessary for MAO-A/MAO-B Inhibition? A New Scaffold Is Revealed

  摘要：

  A versatile family of quaternary propargylamines was synthesized employing the KA2 multicomponent reaction, through the single-step coupling of a number of amines, ketones, and terminal alkynes. Sustainable synthetic procedures using transition metal catalysts were employed in all cases. The inhibitory activity of these molecules was evaluated against human monoaminoxidase (hMAO)-A and hMAO-B enzymes and was found to be significant. The IC50 values for hMAO-B range from 152.1 to 164.7 nM while the IC50 values for hMAO-A range from 765.6 to 861.6 nM. Furthermore, these compounds comply with Lipinski’s rule of five and exhibit no predicted toxicity. To understand their binding properties with the two target enzymes, key interactions were studied using molecular docking, all-atom molecular dynamics (MD) simulations, and MM/GBSA binding free energy calculations. Overall, herein, the reported family of propargylamines exhibits promise as potential treatments for neurodegenerative disorders, such as Parkinson’s disease. Interestingly, this is the first time a propargylamine scaffold bearing an internal alkyne has been reported to show activity against monoaminoxidases.

  DOI：

  10.3390/molecules29112486

文献信息

• Oxidative Release of Copper from Pharmacologic Copper Bis(thiosemicarbazonato) Compounds
  作者：John J. Sirois、Lillian Padgitt-Cobb、Marissa A. Gallegos、Joseph S. Beckman、Christopher M. Beaudry、James K. Hurst

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00853

  日期：2018.8.6

  2-Pyridylazoresorcinol complexation was used to demonstrate that Cu(II) release by reaction with peroxynitrite species involved rate-limiting homolysis of the peroxy O–O bond to generate secondary oxidizing radicals (NO2•, •OH, and CO3•–). Because the potentials for CuII(btsc) oxidation and reduction are ligand-dependent, varying by as much as 200 mV, it is clearly advantageous in designing therapeutic methodologies

  从铜-双-硫代嘧啶铜氮杂铜络合物向细胞内递送治疗性或分析性铜的机制通常涉及内源性还原剂将单电子还原为Cu（I）类似物的机制，从而使金属离子不稳定且与bis--不牢固地配位。硫半脲（bTSc）配体。但是，本文所述的电化学和光谱研究表明，Cu II（bTSc）和Zn II ATSM（bTSc =二乙酰基-双（4-甲基硫代半碳氮杂））复合物的单电子氧化在生理氧化剂范围内发生，导致还存在未被认可的铜释放的氧化途径。H 2 O 2氧化Cu II（bTSc）由髓过氧化物酶或辣根过氧化物酶，HOCl和牛磺酸氯胺（它们主要是由MPO催化反应在活化的中性粒细胞中产生的氯化剂）以及过氧化亚硝酸盐类（ONOOH，ONOOCO 2 –）催化的被证明。与还原不同，氧化反应通过不可逆的配体氧化进行，最终释放出Cu（II）。2-吡啶基偶氮间苯二酚络合物用于证明通过与过氧亚硝酸盐类物质反应释放Cu（II）涉及限速过氧O-
• DBU-catalyzed condensation of metal free and metallophthalocyanines containing thiazole and azine moieties: Synthesis, characterization and electrochemical properties
  作者：Gökhan Dede、Rıza Bayrak、Mustafa Er、Ali Rıza Özkaya、İsmail Değirmencioğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.043

  日期：2013.9

  Schiff base that contains carbothioamide moiety, substituted thiazole derivative, novel phthalonitrile compound and its corresponding metal free and metal phthalocyanines (Zn(II), Ni(II), Co(II) and Cu(II)) were synthesized and characterized for the first time. The solubility of these novel phthalocyanines were high in organic solvents and they did not aggregate in chloroform within the concentration

  合成了含有碳硫酰胺部分，取代的噻唑衍生物，新型邻苯二甲腈化合物及其相应的游离金属和金属酞菁（Zn（II），Ni（II），Co（II）和Cu（II））的席夫碱。时间。这些新型酞菁在有机溶剂中的溶解度很高，并且在1.6×10 -5 -4×10 -6  M的浓度范围内不会在氯仿中聚集。通过循环伏安法，方波对酞菁的电化学性质进行了研究。伏安法和原位在二甲基亚砜/高氯酸四丁铵中的铂上进行紫外可见光谱电化学。这些测量表明该化合物显示出随后的配体和/或基于金属的单电子还原和氧化过程。钴配合物显示出金属基和环式一电子氧化还原过程，而其他配合物仅显示基于环的单电子对。观察到，游离金属，锌（II），镍（II）和铜（II）酞菁的氧化还原过程是通过聚集现象耦合的，而那些CoPc则不是，这可能是由于它们的轴向配位性质不同所致。
• Radical-Trapping Antioxidant Activity of Copper and Nickel Bis(Thiosemicarbazone) Complexes Underlies Their Potency as Inhibitors of Ferroptotic Cell Death
  作者：Omkar Zilka、Jia-Fei Poon、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.1c08254

  日期：2021.11.17

  inhibitor of (phospho)lipid peroxidation. In THF autoxidations, CuATSM reacts with THF-derived peroxyl radicals with kinh = 2.2 × 106 M–1 s–1─roughly 10-fold greater than α-tocopherol (α-TOH), Nature’s best RTA. Mechanistic studies reveal no H/D kinetic isotope effects and a lack of rate-suppressing effects from H-bonding interactions, implying a different mechanism from α-TOH and other canonical RTAs, which

  在此我们证明了铜 (II)-二乙酰-双 ( N 4 -甲基氨基硫脲) (CuATSM) 是治疗 ALS 和帕金森病的临床候选药物，是一种高效的自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 和 (phospho) 的抑制剂脂质过氧化。在 THF 自动氧化中，CuATSM 与 THF 衍生的过氧自由基反应，k inh = 2.2 × 10 6 M –1 s –1─大约是自然界最好的 RTA α-生育酚 (α-TOH) 的 10 倍。机理研究表明，没有 H/D 动力学同位素效应，并且缺乏 H 键相互作用的速率抑制效应，这意味着与 α-TOH 和其他典型 RTA 的机制不同，后者通过 H 原子转移 (HAT) 反应。对于相应的 Ni 2+络合物和 Cu 2+和 Ni 2+的络合物，观察到类似的反应性与其他双（氨基硫脲）配体。计算证实了限速 HAT 不能解释观察到的 RTA 活性的实验发现，而是表明可逆地向双（氨
• The exocyclic functionalisation of bis(thiosemicarbazonate) complexes of zinc and copper: the synthesis of monomeric and dimeric species
  作者：Martin Christlieb、Harriet S. R. Struthers、Paul D. Bonnitcha、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1039/b705087a

  日期：——

  exocylic imine groups bearing a range of substituents. The zinc complexes can be quantitatively and rapidly transmetallated to the corresponding copper complexes and this route or direct reaction with the free ligand can be used to radiolabel the monomeric species with (64)Cu. In vivo and in vitro studies of one of the (64)Cu imine complexes shows substantial hypoxic selectivity and high tumour uptake in

  本文报道了使用1,3-或1,4-苯二胺或1,3-或1,4-苯二醛作为连接基团的具有刚性芳族连接基的双金属硫代氨基脲锌配合物的合成。非刚性脂族二胺和二醛也用于连接锌螯合单元。具有侧基NHNH（2）的双（硫代半脲）与单醛或酮的反应产生了一系列带有带有一定取代基的胞外亚胺基的单体配合物。可以将锌络合物定量快速地金属化为相应的铜络合物，并且该途径或与游离配体的直接反应可用于用（64）Cu放射性标记单体。
• Design of oxophilic metalloporphyrins: an experimental and DFT study of methanol binding
  作者：Sandra Olsson、Christian Dahlstrand、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/c8dt02432d

  日期：——

  these results the optimal porphyrins can be selected for the desired binding interactions. We also show how to use DFT calculations to evaluate the potential binding between a metalloporphyrin and a ligand, which is deduced from free energies of binding ΔG, charge transfer ΔQ, and change of metal spin state. Computations on unsubstituted porphyrins in lieu of tetraphenyl porphyrin systems yield reliable

  通过系统的测量，我们以甲醇，乙酸和丙酮为例，评估了一系列四苯基金属卟啉和卤代四苯基金属卟啉衍生物与具有含氧官能团的配体的结合。实验结合常数确定了与所有三个配体（MgTPFPP，MgTPPBr 8和ZnTPPBr 8）具有良好结合的三种金属卟啉，以及一系列与所选配体结合的卟啉。基于这些结果，可以针对所需的结合相互作用选择最佳的卟啉。我们还展示了如何使用DFT计算来评估金属卟啉与配体之间的潜在结合，这是从结合自由能ΔG，电荷转移ΔQ推导而来的，以及金属自旋状态的变化。代替四苯基卟啉体系的未取代卟啉的计算可得出结合相互作用的可靠预测，并与相应的实验数据具有良好的相关性。该计算还产生了关于β位卤化对与含氧官能团的配体结合的影响的有趣见解。