1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol | 434335-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,7R,8R,9S)-8-methoxy-5,5-dimethyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-4,6,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.03,7]tetradecan-2-ol
• CAS: 434335-24-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 476.758
• InChiKey: LYRRQXQZISHEQT-LEZSPFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 甲烷磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-2-azido-8-methoxy-5,5-dimethyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-4,6,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.03,7]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138
• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of 1-D-6-O-(2-Amino-2-deoxy-α- and -β-D-gluco- and -galactopyranosyl)-3-O-methyl-D-chiro-inositol

  摘要：

  A convenient preparative synthesis of 1-D-6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-3-O-methyl-chiro-inositol), 1-D-6-O-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-methyl- chiro-inositol (1b), I-D-6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-chiro-inositol (IIb), and 1-D-6-O-(2-amino-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-chiro-ino- sitol (IIb) from 3-O-methyl-D-chiro-inositol (pinitol) as starting material is reported. These compounds contain some of the basic structural motifs proposed for insulin mediators, The three-dimensional structures of these compounds have been determined by NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<889::aid-ejoc889>3.0.co;2-3