3-methoxybenzo[a]phenazine | 130671-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methoxybenzo[a]phenazine
• 英文别名: 3-methoxy-benzo[a]phenazine；3-Methoxy-benzo[a]phenazin
• CAS: 130671-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: JXJKWGNTTZITHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  487.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-methoxybenzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of 3-Hydroxy-N-methylisomorphinan¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a043

文献信息

• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。
• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Condensation of Aryl Alkyl Ketones with <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Access to Quinoxalines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202200527

  日期：2022.8.16

  While elemental sulfur has been largely used as oxidant or sulfurating agent, its role as a catalyst has not been developed. We report here its catalytic activity in the oxidative condensation of o-phenylenediamines with acetophenones in DMSO to provide quinoxalines. The method was also extended to α-tetralones, propiophenones (R=Me) as well as higher homologues (R=Et, n-Pr) in place of acetophenones

  虽然元素硫主要用作氧化剂或硫化剂，但其作为催化剂的作用尚未开发。我们在此报告其在邻苯二胺与苯乙酮在 DMSO中氧化缩合以提供喹喔啉的催化活性。该方法还扩展到 α-四氢萘酮、苯丙酮 (R=Me) 以及高级同系物 (R=Et, n -Pr) 以代替苯乙酮，从而产生了范围广泛的萘并喹喔啉和 3-取代的 2-芳基喹喔啉。
• 6-Methoxy-1,2-naphthoquinone¹
  作者：H. E. French、Kern Sears

  DOI：10.1021/ja01183a506

  日期：1948.3.1