(2R,3aS,7aS,10bR)-5-(hept-5-yn-1-yl)-1-(hex-5-enoyl)-9-(pent-3-yn-1-yl)-2-vinyl-1,2,3,5,6,7,7a,10b-octahydro-4H-furo[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-4-one | 1335032-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3aS,7aS,10bR)-5-(hept-5-yn-1-yl)-1-(hex-5-enoyl)-9-(pent-3-yn-1-yl)-2-vinyl-1,2,3,5,6,7,7a,10b-octahydro-4H-furo[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-4-one
• 英文别名: (1S,3R,5R,11S)-3-ethenyl-14-hept-5-ynyl-4-hex-5-enoyl-8-pent-3-ynyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-dien-15-one
• CAS: 1335032-62-6
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₃
• 分子量: 500.681
• InChiKey: NKQVWIOLWQCPCA-QPDQJYKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,7aS,10bR)-5-(hept-5-yn-1-yl)-1-(hex-5-enoyl)-9-(pent-3-yn-1-yl)-2-vinyl-1,2,3,5,6,7,7a,10b-octahydro-4H-furo[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-4-one 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(2R,3aS,7aS,10bR)-1-(hex-5-enoyl)-2-vinyl-2,3,6,7,7a,10b-hexahydro-1H-9,5-oct[3]ynofuro[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成

  摘要：

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.

  DOI：

  10.1039/c1cc13665h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7a'R)-1-(hept-5-yn-1-yl)-3',3'-dimethyl-5-nitro-4-[5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furyl]dihydro-1'H,2H-spiro[piperidine-3,6'-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole]-2,5'-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2-iodoxybenzoic acid 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 (2R,3aS,7aS,10bR)-5-(hept-5-yn-1-yl)-1-(hex-5-enoyl)-9-(pent-3-yn-1-yl)-2-vinyl-1,2,3,5,6,7,7a,10b-octahydro-4H-furo[3',2':3,4]pyrrolo[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成

  摘要：

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.

  DOI：

  10.1039/c1cc13665h