(-)-nakadomarin A | 199483-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-nakadomarin A
• 英文别名: (1R,3R,11R,18Z,27R)-29-oxa-10,24-diazahexacyclo[22.3.1.112,15.01,11.03,10.013,27]nonacosa-4,12,14,18-tetraene
• CAS: 199483-01-7；700336-45-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O
• 分子量: 392.585
• InChiKey: VPRVZLLGJDUVDH-LCVURYDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  19.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R,12R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-12-hydroxy-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 萘 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 (-)-nakadomarin A
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101

文献信息

• Total synthesis of (−)-nakadomarin A
  作者：Andrew F. Kyle、Pavol Jakubec、Dane M. Cockfield、Ed Cleator、John Skidmore、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c1cc13665h

  日期：——

  addition, a nitro-Mannich/lactamization cascade, a furan N-acyliminium cyclisation, a sequential alkyne RCM/syn-reduction and an alkene RCM has allowed a 19 step, highly stereoselective synthesis of (-)-nakadomarin A.

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.
• Efficient Total Synthesis of Marine Alkaloid (−)-Nakadomarin A
  作者：Bin Cheng、Fufang Wu、Xiaobao Yang、Yuedong Zhou、Xiaolong Wan、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201102101

  日期：2011.11.4

  Z's top: For the total synthesis of the marine alkaloid (−)‐nakadomarin A, (−)‐camphorsulfonic acid assisted, Z‐selective, olefin RCM of a monoamine (less polar) rather than a diamine (more polar) was found to be highly practical for constructing the F ring. The ABCD‐tetracyclic core was assembled through a novel efficacious PtCl2‐promoted cascade reaction sequence (see scheme).

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。