(3R,4S,5R,7a'R)-1-(hept-5-yn-1-yl)-3',3'-dimethyl-5-nitro-4-[5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furyl]dihydro-1'H,2H-spiro[piperidine-3,6'-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole]-2,5'-dione | 1335032-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4S,5R,7a'R)-1-(hept-5-yn-1-yl)-3',3'-dimethyl-5-nitro-4-[5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furyl]dihydro-1'H,2H-spiro[piperidine-3,6'-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole]-2,5'-dione
• 英文别名: (4'S,5'R,6R,7aR)-1'-hept-5-ynyl-3,3-dimethyl-5'-nitro-4'-(5-pent-3-ynylfuran-3-yl)spiro[7,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,3'-piperidine]-2',5-dione
• CAS: 1335032-64-8
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₆
• 分子量: 509.602
• InChiKey: WMCIKIMNGQTDKA-ZYPUAGOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7a'R)-1-(hept-5-yn-1-yl)-3',3'-dimethyl-5-nitro-4-[5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furyl]dihydro-1'H,2H-spiro[piperidine-3,6'-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole]-2,5'-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl (3R,5R,10S)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]methyl}-7-(hept-5-yn-1-yl)-1,6-dioxo-10-[5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furyl]-2,7-diazaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成

  摘要：

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.

  DOI：

  10.1039/c1cc13665h
• 作为产物：
  描述：

  5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furylmethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-quinolin-4-yl((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)urea 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 (3R,4S,5R,7a'R)-1-(hept-5-yn-1-yl)-3',3'-dimethyl-5-nitro-4-[5-(pent-3-yn-1-yl)-3-furyl]dihydro-1'H,2H-spiro[piperidine-3,6'-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成

  摘要：

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.

  DOI：

  10.1039/c1cc13665h