3,4-dichloroisothiazole-5-carbaldehyde | 1161865-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dichloroisothiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dichloroisothiazole-5-carbaldehyde；3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1161865-89-9
• 化学式: C₄HCl₂NOS
• 分子量: 182.03
• InChiKey: YEGARLICWYWEGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloroisothiazole-5-carbaldehyde 、 sodium benzenesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-benzenesulfonyl-3-chloroisothiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF CRTH2 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS CRTH2

  摘要：

  以下化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗呼吸道疾病：{3-[3-氯-4-(吡啶-2-磺酰基)异噻唑-5-基甲基]-5-氟-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(5-苯磺酰基-3-甲基-3H-咪唑-4-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(5-苯磺酰氧咪唑-4-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(3-苯磺酰基-4-甲硫代吡啶-2-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，{5-氟-2-甲基-3-[2-(吡啶-2-基磺酰胺基)苯基]吲哚-1-基}乙酸，{5-氟-2-甲基-3-[4-甲基-3-(吡啶-2-磺酰基)噻吩-2-基甲基]吲哚-1-基}乙酸，{5-氟-2-甲基-3-[3-甲基-5-(吡啶-2-磺酰基)-3H-咪唑-4-基甲基]吲哚-1-基}乙酸，{5-氟-3-[2-(3-氟苯基磺酰胺基)吡啶-3-基甲基]-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(4-苯磺酰氧咪唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，{3-[2-(3-氰苯基磺酰胺基)苯基]-5-氟-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(4-苯磺酰基噻唑-5-基甲基)-5-氯-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(4-苯磺酰基-2-甲基噻唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，和[3-(4-苯磺酰基-3-甲基异噻唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸。

  公开号：

  WO2010142934A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯异噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65.9%的产率得到3,4-dichloroisothiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氯异噻唑基strobilurins作为强效杀真菌剂的合成及其杀真菌活性†

  摘要：

  设计并合成了一系列基于3,4-二氯异噻唑的新型strobilururin类似物，并通过NMR和HRMS阐明了它们的结构，并通过X射线衍射确定了典型的晶体结构以进行验证。从不同的生物测定结果表明，大部分目标化合物显示非常好的杀真菌活性对一种或多种植物病原体的体外和体内。其中，化合物6d，6g和8d显示出广谱的杀真菌活性。进一步的野外实验表明，化合物8d表现出更好的抗黄粉球菌功效比商业标准嘧菌酯和肟菌酯，以及对更好的疗效霜霉病比肟。总体而言，在这项研究中发现了一种新的植物病害防治杀真菌剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra25520e

文献信息

• Isothiazolecarboxylic acid derivatives and their use as microbicides
  申请人：——

  公开号：US20030176477A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Novel isothiazolecarboxylic acid derivatives of the formula (I), in which A, Q, Z and k have the meanings mentioned in the specification, processes for the preparation of the new compounds and their use as microbicides.

  新异噻唑羧酸衍生物的化学式（I），其中A、Q、Z和k的含义如规范中所述，以及制备新化合物的方法和它们作为微生物杀灭剂的用途。
• [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009077728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compound of formula (I) are are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANOPHENYL)-5-ISOTHIAZOLECARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3,4-DICHLORO-N-(2-CYANOPHÉNYL)-5-ISOTHIAZOLECARBOXAMIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018228984A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to a novel process for preparing and isolating 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide (Isotianil), which can be used as an active compound with microbicidal properties, wherein the amount of waste materials - e.g. solvents and diluents - is significantly reduced and the process meets the requirements of industrial scale production, in particular that it provides the product in high yield, high purity, i.e. minimum amount of by-products and impurities, and can be carried out with tolerable corrosivity in industrial scale metal, in particular stainless steel, vessels or Cr-Ni-Mo alloy pressure filters or centrifuges.

  本发明涉及一种新型制备和分离3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)-5-异噻唑甲酰胺（异噻唑）的方法，该方法可用作具有杀菌特性的活性化合物，其中废弃物材料的量 - 例如溶剂和稀释剂 - 显著减少，并且该方法符合工业规模生产的要求，特别是它以高产率、高纯度提供产品，即副产物和杂质的最小量，并且可以在工业规模的金属设备中进行，特别是不锈钢容器或Cr-Ni-Mo合金压力过滤器或离心机中具有可接受的腐蚀性。
• A KIND OF ISOTHIAZOLE OXIME ETHER-CONTAINING STROBILURIN DERIVATIVES AND ITS PREPARATION METHODS AND APPLICATION
  申请人：Nankai University

  公开号：US20190031627A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is that provided a synthesis method of a series of isothiazole oxime ether-containing strobilurin derivatives IV. The present invention relates to 3,4-dichloroisothiazolyl oxime ether strobilurin derivatives, and their chemical structural formula is as shown by IV. The invention discloses the structural formula of the above compound, the synthesis method and the use as an insecticide, a fungicide, an anti-plant virus agent, and an agriculturally acceptable auxiliary or synergist and a commercial insecticide. The use of a fungicide, an anti-plant virus agent and an acaricide in combination for controlling agricultural, forestry, horticultural plant pests, diseases, virus diseases and preparation methods.

  本发明提供了一种合成一系列异噻唑肟醚含有杀菌剂衍生物IV的方法。本发明涉及3,4-二氯异噻唑肟醚类杀菌剂衍生物，其化学结构式如IV所示。本发明公开了上述化合物的结构式、合成方法以及作为杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、农业可接受的辅助剂或协同剂和商业杀虫剂的用途。本发明还公开了将杀菌剂、抗植物病毒剂和杀螨剂组合使用以控制农业、林业、园艺植物害虫、病害、病毒病和制备方法的用途。
• Indoles and Their Therapeutic Use
  申请人：Hynd George

  公开号：US20110071175A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compound of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is —SO 2 — or *—SO 2 NR 3 — wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar 1 ; R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF 3 ; R 2 is hydrogen, fluoro or chloro; R 3 is hydrogen, C 1 C 8 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl; Ar 1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C 3 -C 7 cycloalkyl, —O(C 1 -C 4 alkyl) or C 1 C 6 alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar 2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C 3 -C 3 -C 7 cycloalkyl, —O(C 1 -C 4 alkyl) or C 1 C 6 alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  (I)的化合物是CRTH2受体的配体，可用于治疗炎症病症等。其中X为—SO2—或*—SO2NR3—，其中用星号标记的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或从呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪基中选择的5-或6-成员杂芳基，其中苯基或杂芳基可选地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、氰、C3-C7环烷基、—O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基，后两个基可选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或从吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪基中选择的5-或6-成员杂芳基，其中苯基或杂芳基可选地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、氰、C3-C7环烷基、—O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基，后两个基可选地被一个或多个氟原子取代。