3,4-dichloroisothiazole-5-methanol | 944281-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dichloroisothiazole-5-methanol
• 英文别名: (3,4-dichloroisothiazol-5-yl)methanol；(3,4-dichloro-1,2-thiazol-5-yl)methanol
• CAS: 944281-39-4
• 化学式: C₄H₃Cl₂NOS
• mdl: MFCD28361228
• 分子量: 184.046
• InChiKey: DVPGIHUMECXCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloroisothiazole-5-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dichloroisothiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在外部氧化剂和无硫条件下串联合成 1,2,3-噻二唑与 3,4-二氯异噻唑和肼

  摘要：

  1,2,3-噻二唑是最重要的杂环基序之一，在天然产物和药物化学中具有广泛的应用。在此，我们公开了一种串联反应，用于从 3,4-二氯异噻唑-5-酮和肼合成结构多样的 1,2,3-噻二唑。该方法具有温和的外部氧化剂和无硫反应条件、广泛的底物范围和易于纯化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02595
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.9%的产率得到3,4-dichloroisothiazole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  イソチアゾール−５−メタノール化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种制备以化学式（1）表示的异噻唑-5-甲醇化合物的方法，以工业上理想的条件和高产率稳定供应，无需通过不稳定的中间体。解决方案是从化学式（2）表示的化合物制备异噻唑-5-羧酸酯化合物，然后在金属盐存在下，通过与还原剂反应来制备化学式（1）表示的化合物的方法。【其中R1和R2各自独立为卤素。】【选择图】无

  公开号：

  JP2017043561A

文献信息

• [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009077728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compound of formula (I) are are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF CRTH2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS CRTH2
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS ASTHMA LTD

  公开号：WO2010142934A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The following compounds are CRTH2 antagonists, useful in treatment of respiratory disease: 3-[3-chloro-4-(pyridine-2-sulfonyl)isothiazol-5-ylmethyl]-5-fluoro-2- methylindol-1-yl}acetic acid, [3-(5-benzenesulfonyl-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-5-fluoro-2- methylindol-1-yl]acetic acid, [3-(5-benzenesulfonyloxazol-4-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1-yl]acetic acid, [3-(3-benzenesulfonyl-4-met ylthiophen-2-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1- yl]acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-3-[2-(pyridin-2-ylsulfamoyl)benzyl]indol-1-yl}acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-3-[4-methyl-3-(pyridine-2-sulfonyl)thiophen-2- ylmethyl]indol-1-yl}acetic acid, 5-fluoro-2-methyl-3-[3-methyl-5-(pyridine-2-sulfonyl)-3H-imidazol-4- ylmethyl]indol-1-yl}acetic acid, 5-fluoro-3-[2-(3-fluorophenylsulfamoyl)pyridin-3-ylmethyl]-2-methylindol-1- yl}acetic acid, [3-(4-benzenesulfonyloxazol-5-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1- yl]acetic acid, 3-[2-(3-cyanophenylsulfamoyl)benzyl]-5-fluoro-2-methylindol-1-yl}acetic acid, [3-(4-benzenesulfonylthiazol-5-ylmethyl)-5-chloro-2-methyl-indol-1-yl]acetic acid, [3-(4-benzenesulfonyl-2-methylthiazol-5-ylmethyl)-5-fluoro-2-methylindol-1- yl]acetic acid, and [3-(4-benzenesulfonyl-3-methylisothiazol-5-ylmethyl)-5-fluoro-2- methylindol-1-yl]acetic acid.

  以下化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗呼吸道疾病：3-[3-氯-4-(吡啶-2-磺酰基)异噻唑-5-基甲基]-5-氟-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(5-苯磺酰基-3-甲基-3H-咪唑-4-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(5-苯磺酰氧咪唑-4-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(3-苯磺酰基-4-甲硫代吡啶-2-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，5-氟-2-甲基-3-[2-(吡啶-2-基磺酰胺基)苯基]吲哚-1-基}乙酸，5-氟-2-甲基-3-[4-甲基-3-(吡啶-2-磺酰基)噻吩-2-基甲基]吲哚-1-基}乙酸，5-氟-2-甲基-3-[3-甲基-5-(吡啶-2-磺酰基)-3H-咪唑-4-基甲基]吲哚-1-基}乙酸，5-氟-3-[2-(3-氟苯基磺酰胺基)吡啶-3-基甲基]-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(4-苯磺酰氧咪唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，3-[2-(3-氰苯基磺酰胺基)苯基]-5-氟-2-甲基吲哚-1-基}乙酸，[3-(4-苯磺酰基噻唑-5-基甲基)-5-氯-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，[3-(4-苯磺酰基-2-甲基噻唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸，和[3-(4-苯磺酰基-3-甲基异噻唑-5-基甲基)-5-氟-2-甲基吲哚-1-基]乙酸。
• 3,4-Dihalogenoisothiazole Derivative, and Agricultural or Horticultural Plant Disease-Controlling Agent
  申请人：Nagata Toshihiro

  公开号：US20090240057A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A 3,4-dihalogenoisothiazole derivative represented by the general formula [I] (wherein R 1 is a halogen atom; A is an oxygen atom or a sulfur atom; and R is a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a C 2 -C 5 alkynyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group or a 5- to 10-membered heterocyclic group containing at least one of oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom), or a salt thereof.

  一种以一般式[I]表示的3,4-二卤代异噻唑衍生物（其中R1是卤素原子; A是氧原子或硫原子; R是C1-C6烷基基团，C2-C5烯基基团，C2-C5炔基基团，C3-C6环烷基团，苯基或含有氧原子，硫原子和氮原子中至少一个的5-至10-成员杂环基团），或其盐。
• Indoles and Their Therapeutic Use
  申请人：Hynd George

  公开号：US20110071175A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compound of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is —SO 2 — or *—SO 2 NR 3 — wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar 1 ; R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF 3 ; R 2 is hydrogen, fluoro or chloro; R 3 is hydrogen, C 1 C 8 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl; Ar 1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C 3 -C 7 cycloalkyl, —O(C 1 -C 4 alkyl) or C 1 C 6 alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar 2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C 3 -C 3 -C 7 cycloalkyl, —O(C 1 -C 4 alkyl) or C 1 C 6 alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  (I)的化合物是CRTH2受体的配体，可用于治疗炎症病症等。其中X为—SO2—或*—SO2NR3—，其中用星号标记的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或从呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪基中选择的5-或6-成员杂芳基，其中苯基或杂芳基可选地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、氰、C3-C7环烷基、—O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基，后两个基可选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或从吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪基中选择的5-或6-成员杂芳基，其中苯基或杂芳基可选地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、氰、C3-C7环烷基、—O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基，后两个基可选地被一个或多个氟原子取代。
• 3,4-dihalogenoisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease-controlling agent
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US08003675B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  A 3,4-dihalogenoisothiazole derivative represented by the general formula [I] (wherein R1 is a halogen atom; A is an oxygen atom or a sulfur atom; and R is a C1-C6 alkyl group, a C2-C5 alkenyl group, a C2-C5 alkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group or a 5- to 10-membered heterocyclic group containing at least one of oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom), or a salt thereof.

  一种以通式[I]表示的3,4-二卤代异噻唑衍生物（其中R1为卤素原子；A为氧原子或硫原子；R为C1-C6烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C6环烷基、苯基或含有至少一个氧原子、硫原子和氮原子的5-至10-成员杂环基），或其盐。