1-(2-(2-methyl-5-nitro-1 h-imidazole-1-yl)ethyl)piperidine-4-one | 1001314-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(2-methyl-5-nitro-1 h-imidazole-1-yl)ethyl)piperidine-4-one
• 英文别名: 1-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]piperidin-4-one；1-(2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)piperidin-4-one
• CAS: 1001314-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: LBCASQZGGOTJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-亚氨基-利福霉素 、 1-(2-(2-methyl-5-nitro-1 h-imidazole-1-yl)ethyl)piperidine-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-deoxy-3,4-[2-spiro[1-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]piperidin-4-yl]]-(1H)-imidazo-(2,5-dihydro)rifamycin S
  参考文献：
  名称：

  一种利福霉素-硝基咪唑偶联分子的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种利福霉素‑硝基咪唑偶联分子的制备方法。本发明的制备方法以甲硝唑为原料，通过改变合成路线，克服了反应条件必须控制在低温条件下的缺陷，并且提高了目标产物的收率。

  公开号：

  CN105037389B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(2-(2-methyl-5-nitro-1 h-imidazole-1-yl)ethyl)piperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种利福霉素-硝基咪唑偶联分子的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种利福霉素‑硝基咪唑偶联分子的制备方法。本发明的制备方法以甲硝唑为原料，通过改变合成路线，克服了反应条件必须控制在低温条件下的缺陷，并且提高了目标产物的收率。

  公开号：

  CN105037389B

文献信息

• Nitroheteroaryl-containing rifamycin derivatives
  申请人：Ding Charles Z.

  公开号：US20080139577A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Substituted rifamycin derivatives in which a nitroimidazole, nitrothiazole or nitrofuran pharmacophore is covalently bonded to a rifamycin, methods of using the rifamycin derivatives, and pharmaceutical compositions containing the rifamycin derivatives are disclosed. Methods of synthesizing these substituted rifamycin derivatives are also disclosed. The rifamycin derivatives possess antibacterial activity, and are effective against a number of human and veterinary pathogens in the treatment of bacterial diseases.

  本发明公开了替代利福霉素衍生物，其中硝基咪唑、硝基噻唑或硝基呋喃药效团与利福霉素共价键合，公开了使用该利福霉素衍生物的方法以及含有该利福霉素衍生物的制药组合物。还公开了合成这些替代利福霉素衍生物的方法。该利福霉素衍生物具有抗菌活性，并且在治疗细菌性疾病中对许多人类和兽医病原体有效。
• WO2008/8480
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Characterization of TNP-2198, a Dual-Targeted Rifamycin-Nitroimidazole Conjugate with Potent Activity against Microaerophilic and Anaerobic Bacterial Pathogens
  作者：Zhenkun Ma、Shijie He、Ying Yuan、Zhijun Zhuang、Yu Liu、Huan Wang、Jing Chen、Xiangyi Xu、Charles Ding、Vadim Molodtsov、Wei Lin、Gregory T. Robertson、William J. Weiss、Mark Pulse、Phung Nguyen、Leonard Duncan、Timothy Doyle、Richard H. Ebright、Anthony Simon Lynch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02045

  日期：2022.3.24
• US7678791B2
  申请人：——

  公开号：US7678791B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• [EN] NITROHETEROARYL-CONTAINING RIFAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RIFAMYCINE CONTENANT DU NITROHÉTÉROARYL
  申请人：CUMBRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008008480A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Substituted rifamycin derivatives in which a nitroimidazole, nitrothiazole or nitrofuran pharmacophore is covalently bonded to a rifamycin, methods of using the rifamycin derivatives, and pharmaceutical compositions containing the rifamycin derivatives are disclosed. Methods of synthesizing these substituted rifamycin derivatives are also disclosed. The rifamycin derivatives possess antibacterial activity, and are effective against a number of human and veterinary pathogens in the treatment of bacterial diseases.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de rifamycine substitués dans lesquels un nitroimidazole, nitrothiazole ou nitrofurane pharmacophore est lié par covalence à une rifamycine, des procédés d'utilisation des dérivés de rifamycine, et des compositions pharmaceutiques contenant les dérivés de rifamycine. L'invention concerne aussi des procédés pour synthétiser ces dérivés de rifamycine substitués. Les dérivés de rifamycine possèdent une activité antibactérienne, et sont efficaces contre un certain nombre de pathogènes humains et vétérinaires dans le traitement de maladies bactériennes.