1-isopropyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 55076-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-isopropyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 1-Isopropyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-6-on；1-Propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 55076-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OJKVRXCXLCDDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  243.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到(1R,4R,5S)-4-hydroxy-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  羟烯丙基[4 + 3]环加合物的立体和区域控制羟基化。扁柏酚的简明合成

  摘要：

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01589-0
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基呋喃 、 1,1,3,3-四溴丙酮 在 diiron nonacarbonyl 、 铜 、 锌 作用下， 生成 1-isopropyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9

文献信息

• TAKAYA H.; HAYAKAWA Y.; MAKINO S.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 6, 1778-1785
  作者：TAKAYA H.、 HAYAKAWA Y.、 MAKINO S.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——