2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl-acetaldehyde | 56910-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetaldehyde；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 56910-52-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: VMQIQVQPOCEYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl-acetaldehyde 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-(2-methyl-5-nitro-1 h-imidazole-1-yl)ethyl)piperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Characterization of TNP-2198, a Dual-Targeted Rifamycin-Nitroimidazole Conjugate with Potent Activity against Microaerophilic and Anaerobic Bacterial Pathogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02045
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 silver 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Silver Nanoparticles by Mint Leaves: A Suitable Catalyst for Oxidation of Metronidazole

  摘要：

  通过环保途径合成银纳米颗粒因其独特的性质而成为一个活跃的研究领域。目前的工作涉及使用薄荷叶绿色合成银纳米颗粒，并探讨其对六氰基铁酸盐（HCF）作为氧化剂氧化甲硝唑（MTZ）的催化行为。首先，通过紫外-可见光、扫描电子显微镜和傅里叶变换红外分析对合成的纳米粒子进行了表征。在准一级条件下，在碱性介质中不存在和存在银纳米粒子催化剂的情况下，通过分光光度法研究了六氰基铁酸盐对甲硝唑的降解。据观察，银纳米粒子作为催化剂显着提高了反应速率，并且还计算了总体热力学活化参数。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20704

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• [EN] TREATMENTS FOR GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENTS DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015138753A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds for the treatment of bacterial and parasitic infections which are hybrid compounds of compounds having antibacterial or antiparasitic activity and compounds that decrease the absorption of the hybrid compound from the gastrointestinal tract. The compounds are preferably for use against C. difficile infections and comprise a hybrid molecule of an anti-C. difficile compound such as a nitroimidazole and a tetramic acid derivative.

  用于治疗细菌和寄生虫感染的化合物，这些化合物是具有抗细菌或抗寄生虫活性的化合物与减少从胃肠道吸收的混合化合物的混合物。这些化合物主要用于对抗C. difficile感染，并包括一种抗C. difficile化合物（如硝基咪唑）和四环酸衍生物的混合分子。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'IMAGERIE ET/OU L'ABLATION SÉLECTIVES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014007650A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及一般化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达细胞和/或生物制剂。更具体地，尽管不是唯一的，本发明提供了一些选择性被细菌硝基还原酶代谢并且在氧化或缺氧条件下对人体硝基还原酶酶不敏感的化合物。
• Oxidation of metronidazole with sodiumN-bromo-p-toluenesulfonamide in acid and alkaline media: A kinetic and mechanistic study
  作者：Puttaswamy、R. V. Jagadeesh、N. M. Made Gowda

  DOI：10.1002/kin.20118

  日期：2005.11

  A kinetic study of oxidation of metronidazole (Met) with sodium N-bromo-p-toluenesulfonamide or bromamine-T (BAT) has been carried out in HClO4 (30°C) and NaOH (40°C) media. The experimental rate laws obtained are –d[BAT]/dt=k[BAT][Met]x [H+]y in acid medium and –d[BAT]/dt=k[BAT][Met]x [OH−]y/[PTS]z in alkaline medium, where x, y, and z are less than unity and PTS is p-toluenesulfonamide. The reaction

  已在 HClO4 (30°C) 和 NaOH (40°C) 介质中进行了用 N-溴对甲苯磺酰胺钠或溴胺-T (BAT) 氧化甲硝唑 (Met) 的动力学研究。获得的实验速率定律为 -d[BAT]/dt=k[BAT][Met]x [H+]y 在酸性介质中和 -d[BAT]/dt=k[BAT][Met]x [OH-] y/[PTS]z 在碱性介质中，其中 x、y 和 z 小于 1，PTS 是对甲苯磺酰胺。该反应在 (a) 离子强度、(b) 添加的还原产物 PTS 的浓度、(c) 添加的中性盐的浓度、(d) 介电常数和 (e) 溶剂同位素效应方面发生变化。在这两种介质中，发现反应的化学计量比为 1:1，甲硝唑的氧化产物被确定为它的醛。该反应在不同温度下进行了研究，并评估了活化参数。推导了所提出方案中涉及的反应常数。发现与碱性介质相比，酸性介质中的反应更快，这归因于不同的氧化物质的参与。提出的机制