| 1300562-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• CAS: 1300562-76-8
• 化学式: Br*C₂₃H₂₃N₄O₄
• 分子量: 499.364
• InChiKey: CKHCYDQNIMMGCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-己炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以38.1%的产率得到16-[4-(4-Butyltriazol-1-yl)butoxy]-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel triazole-containing berberine derivatives as acetylcholinesterase and β-amyloid aggregation inhibitors

  摘要：

  A series of novel triazole-containing berberine derivatives were synthesized via the azide-alkyne cycloaddition reaction. Their biological activity as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) were evaluated. Among them, compound 16d, which featured a diisopropylamino substitution at the 4-position of triazole ring, was found to be a potent inhibitor of AChE, with IC50 value of 0.044 mu M. Compound 18d, which beares a butyl at the 4-position of the triazole ring, showed the highest potency of beta-amyloid aggregation inhibition (77.9% at 20 mu M). Molecular modeling studies indicated that the triazole moiety of berberine derivatives displayed a face-to-face pi-pi stacking interaction in a 'sandwich' form with the Trp84 (4.09 angstrom) and Phe330 (4.33 angstrom) in catalytic sites of AChE. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  berberine hydrochloride 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~190.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a multi-targeted chemotherapeutic approach based on G-quadruplex stabilisation and carbonic anhydrase inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2366236

文献信息

• Synthesis and investigation of quadruplex-DNA-binding, 9-<i>O</i>-substituted berberine derivatives
  作者：Jonas Becher、Daria V Berdnikova、Heiko Ihmels、Christopher Stremmel

  DOI：10.3762/bjoc.16.230

  日期：——

  A small series of five novel berberine derivatives was synthesized by the Cu-catalyzed click reaction of 9-propargyladenine with 9-O-(azidoalkyl)berberine derivatives. The association of the resulting berberine–adenine conjugates with representative quadruplex-forming oligonucleotides 22AG dA(G3TTA)3G3 and a2 d(ACAG4TGTG4)2 was examined with photometric and fluorimetric titrations, thermal DNA denaturation

  通过9-炔丙基腺嘌呤与9- O-（叠氮烷基）小ber碱衍生物的Cu催化点击反应合成了五个新的小碱小衍生物系列。与代表四链体形成寡核苷酸所产生的小檗碱腺嘌呤缀合物的关联22AG DA（G 3 TTA）3 ģ 3和A2 d（ACAG 4 TGTG 4）2用光度和荧光滴定，热DNA变性分析检查，并且CD光谱学。光谱滴定的结果表明形成了2或1：1的复合物（配体：G4-DNA），log K b小碱衍生物的典型值是10-11（2：1）和5-6（1：1）。值得注意的是，未观察到配体的结合亲和力与烷基接头链长度n之间的明确关系。但是，取决于结构，配体与G4-DNA结合时会表现出不同的作用，例如荧光增强作用和ICD条带的形成，其主要表现为n = 4（带有a2）的连接子长度和n = 5（使用22AG），表明每种配体– G4-DNA复合物在结合位点的配体的相对排列和构象柔性方面都具有特定的结构。示例性地显示了该