2-bromobetulonic acid | 1029551-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromobetulonic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-bromo-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 1029551-92-5
• 化学式: C₃₀H₄₅BrO₃
• 分子量: 533.59
• InChiKey: UGOWTMYHXHCESE-LVZHBEPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobetulonic acid 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,2R,10R,13R,14R,17S,20R,21R,22R)-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-prop-1-en-2-yl-6-pyrrolidin-1-yl-5-thia-7-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自丁烯二酸，二氢丁二酸和熊果酸的三萜类噻唑的合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项工作中，制备了35种新的苯磺酸，二氢苯甲酸和熊果酸衍生物，其中包括30种氨基噻唑，并测试了它们在8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞中的体外细胞毒活性。对CCRF-CEM细胞中IC50值低于5μM且对非癌性成纤维细胞（4m，5c，5m，6c，6m，7b和7c）毒性低的化合物进一步进行药理学参数测试，从而获得用于晚期治疗的最终药物生物学评估（4m，5m，6m和7b）。通过多种方法证明，它们均通过内在途径触发凋亡，而衍生物5m和7b最有效（IC50为2.4μM和3.6μM）。它们是成为潜在的新抗癌药物的最佳候选者，并将在小鼠体内进行体内测试。此外，化合物6b和6c值得更多关注，因为它们的活性不仅限于对化学敏感的CCRF-CEM细胞系。具体地，化合物6b对K562白血病细胞系（0.7μM）具有高活性，并且其在结肠癌HCT116细胞系中的IC50活性为1.0μM。化合物6c在正常K562和耐药K562-TAX细胞系（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111806
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromobetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为破骨细胞分化和骨吸收抑制剂的杂环稠合的桦木酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在C-2和C-3位置引入各种稠合杂环，设计和合成了一系列桦木酸（BA）衍生物。通过使用基于细胞的抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性测定，评估了它们对RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。令我们高兴的是，与BA相比，这些化合物中的大多数都显示出显着的抑制效能。最有效的化合物20即使在0.1μM的低浓度下也显示出66.9％的抑制作用，其效力比前导化合物BA高约200倍。此外，RAW264.7的细胞毒性试验表明20对破骨细胞分化的抑制作用不是由其细胞毒性引起的。初步的力学研究表明，20可以抑制组织蛋白酶K和TRAP的破骨细胞生成相关标志物基因表达水平。更重要的是，20可以减轻卵巢切除小鼠体内的骨质流失。因此，这些BA衍生物可用作开发新型抗骨质疏松剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/jm201540h